(4R)-4-isopropyl-7-methyloxepan-2-one | 1263400-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-4-isopropyl-7-methyloxepan-2-one
• 英文别名: (3R,6RS)-carvomentholactone；(4R)-7-methyl-4-propan-2-yloxepan-2-one
• CAS: 1263400-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GAOOEWLYQUUEST-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-7-methyloxepan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4R)-4-isopropyl-7-methyloxepan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Low-temperature hydride reduction of (3R)-carvomentholactone

  摘要：

  研究了在二氯甲烷中用二异丁基氢化铝低温（–70°C）还原（3R）-香芹薄荷内酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0098-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohexanone 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(4R)-4-isopropyl-7-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Terpenoids with a Cyclohexanone Fragment by Performic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-014-1082-x

文献信息

• Synthetic studies on C14 cembranoids: synthesis of C4–12 fragment of sarcophytonolides E–G and L and C5–11 fragment of sarcophytonolide L
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.093

  日期：2011.1

  An efficient stereoselective synthesis of C4-12 fragment of the cembranoids, sarcophytonolides E-G and L and C5-11 fragment of sarcophytonolide L is described. The C4-12 building block is efficiently assembled starting from chiral pool material (R)-carvone employing the Baeyer-Villiger oxidation, modified Knoevenagel condensation and asymmetric dihydroxylation as the key steps. The synthesis of C5-11 fragment is based on orthoester Johnson-Claisen rearrangement as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel reaction in the chemistry of organoaluminum compounds
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、M. P. Yakovleva、E. F. Valeeva、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011030304

  日期：2011.3
• Unusual behavior of methylidentriphenylphosphorane in reactions with seven-membered lactols
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、M. P. Yakovleva、E. F. Valeeva、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011080045

  日期：2011.8

  Methylidenetriphenylphosphorane in reactions with seven-membered lactols and their aluminates can act as a reducer converting them into the corresponding diols.