5,6-dihydrochrysene | 2091-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydrochrysene
• 英文别名: 5,6-dihydro-chrysene；5,6-Dihydro-chrysen；1,2-Dihydro-chrysen；5,6-Dihydrochrysen
• CAS: 2091-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: QAOVZIXGCXUFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2328.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrochrysene 在 氨 、 三氯化铁 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4b,5,6,12-tetrahydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Metal-ammonia reduction. XI. Regiospecific and stereoselective reduction in the chrysene series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00821a009
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]菲 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到5,6-dihydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  还原钴或锰纳米颗粒促进的多环芳烃

  摘要：

  提出了一种在温和的反应条件下部分还原多环芳烃和杂芳烃的新方法，该方法是催化氢化或桦木反应的合理替代方案。所描述的还原方案基于使用通过还原市售CoCl 2 ·6H 2 O或MnCl 2 ·2H 2以简单且经济的方式就地生成的钴或锰纳米颗粒。在锂砂和相应的PAH存在下的O本身充当电子载体。含氘氧化钴（II）盐的使用可简化氘标记产品的制备。在1-取代萘衍生物的情况下，区域化学和还原度明显取决于所用金属-NP的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.026

文献信息

• The Hydrocracking of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons over Molten Salt Catalysts
  作者：Yohji Nakatsuji、Toshio Kubo、Masakatsu Nomura、Sh\={o}ichi Kikkawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.618

  日期：1978.2

  The hydrocracking of phenanthrene, anthracene, pyrene, chrysene, and fluoranthene over molten salt catalysts at 400 °C in the batch autoclave systems was examined. The products were mainly identified by means of GC-MS, but the representative products were isolated by preparative GLC and characterized by using NMR, IR, UV, and mass spectrometry. Most of the isolated products are compounds not previously

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。
• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Efficient Synthesis of 9-Aryldihydrophenanthrenes by a Cascade Reaction Involving Arynes and Styrenes
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Anup Bhunia、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4033094

  日期：2014.2.7

  A mild, general, and transition-metal-free protocol for the synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced,1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes an efficient cascade reaction initiated by the Diels-Alder reaction with the differently substituted styrenes leading to the formation of 9-aryl-9,10-dihydrophenanthrene derivatives in moderate to good yields.
• 452. Metallation and carboxylation of chrysene
  作者：S. E. Hunt、A. S. Lindsey

  DOI：10.1039/jr9580002227

  日期：——
• Electroreduction of organic compounds. 28. Partial Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by electroreduction in protic solvents
  作者：S. Anowski、J. Voss

  DOI：10.1002/prac.19963380166

  日期：——

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) such as anthracene (1), phenanthrene (5), acenaphthylene (15), pyrene (17), chrysene (22), and fluoranthene (28) are selectively hydrogenated upon electroreduction at a lead cathode in ethanolic solution. The degree of hydrogenation and the structure of the products depend on the reaction conditions, in particular on the applied reduction potential.