6,12-bis(ethynyl)chrysene | 225225-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,12-bis(ethynyl)chrysene
• 英文别名: 6,12-Diethynylchrysene
• CAS: 225225-99-0
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: DIJGFCLQCYFDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(ethynyl)chrysene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,12-bis(1-chloroethenyl)chrysene
  参考文献：
  名称：

  苊[1,2-a]苊、荧蒽、苯并[k]-和苯并[j]荧蒽的闪真空热解——在T ≥ 1100 °C时内聚环戊基部分的碳-碳单键的均裂

  摘要：

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到C22H12环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  屈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(II) bromide supported on alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 三乙胺 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 6,12-bis(ethynyl)chrysene
  参考文献：
  名称：

  苊[1,2-a]苊、荧蒽、苯并[k]-和苯并[j]荧蒽的闪真空热解——在T ≥ 1100 °C时内聚环戊基部分的碳-碳单键的均裂

  摘要：

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到C22H12环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w