isopropoxydiisobutylaluminum | 7517-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: isopropoxydiisobutylaluminum
• 英文别名: DIBAO-i-Pr；iBu2Al(isopropanolate)；diisobutylaluminum isopropoxide；Bis(2-methylpropyl)alumanylium;propan-2-olate
• CAS: 7517-02-4
• 化学式: C₁₁H₂₅AlO
• 分子量: 200.3
• InChiKey: YFNGCPVGPCKWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 异丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropoxydiisobutylaluminum
  参考文献：
  名称：

  A Two-Directional Approach to a (−)-Dictyostatin C11−C23 Segment:  Development of a Highly Diastereoselective, Kinetically-Controlled Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction

  摘要：

  A three-step synthesis of a precursor to the C11-C23 segment of (-)-dictyostatin is described. The sequence features a sonication-assisted, enantioselective double hetero Diels-Alder (HDA) reaction catalyzed by Jacobsen's Cr(III) Schiff base catalyst, followed by a novel, highly diastereoselective Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of the hydropyranone subunits under kinetic control to yield the bis(axial alcohol) 4. Generalized studies of both the HDA and MPV methodologies are also described.

  DOI：

  10.1021/ja077336u
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 isopropoxydiisobutylaluminum 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到4-叔丁基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Al-Isopropoxydiisobutylalane. A Stereoselective Reducing Agent for Reduction of Cyclic Ketones to Thermodynamically More Stable Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970083a

文献信息

• Aluminumcarbon bond reactivity in geminal organodialuminium compounds
  作者：S. Pasynkiewicz、T. D&łk;uż;niewski、Georg Sonnek

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80320-0

  日期：1987.2
• A Two-Directional Approach to a (−)-Dictyostatin C11−C23 Segment:  Development of a Highly Diastereoselective, Kinetically-Controlled Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction
  作者：Andrew K. Dilger、Vijay Gopalsamuthiram、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ja077336u

  日期：2007.12.1

  A three-step synthesis of a precursor to the C11-C23 segment of (-)-dictyostatin is described. The sequence features a sonication-assisted, enantioselective double hetero Diels-Alder (HDA) reaction catalyzed by Jacobsen's Cr(III) Schiff base catalyst, followed by a novel, highly diastereoselective Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of the hydropyranone subunits under kinetic control to yield the bis(axial alcohol) 4. Generalized studies of both the HDA and MPV methodologies are also described.