2-ethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide | 5994-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: N-phenacyl-2-ethylpyridinium bromide；2-(2-ethylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 5994-36-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: CZUDEPVUFUJMAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-2-苯基中氮茚
  参考文献：
  名称：

  新型和二阶NLO发色团的合成和表征，该发色团包含电子材料的异构吲哚并嗪部分

  摘要：

  为了进一步探讨吲哚利嗪供体基团在非线性光学（NLO）生色团中的潜在应用，我们设计并合成了新型推挽生色团（MPI-1）-V-TCF和（MPI-3）-V-TCF，具有异构体3（1）-甲基-2-苯基吲哚嗪-1（3）-基（MPI-1（3））电子供体和TCF受体，并将它们与二甲基苯胺（DMA）类似物进行比较。还研究了Uv-Vis（线性光学）特性和溶剂变色行为。在DFT计算的基础上进行了分子NLO特性的理论预测。基于吲嗪发色团具有高的热稳定性：分解温度为348℃下进行（MPI-1）-V-TCF和343℃的（MPI-3）-V-TCF比发色团DMA-V-TCF高10–15°C 。庞大的苯基基团起着重要作用，它防止了客体-主体掺杂的聚合物薄膜中发色团的聚集。在NLO活动中，掺杂的（MPI-1）-V-TCF / PMMA和（MPI-3）-V-TCF / PMMA膜的NLO系数d 33分别为40和42 pm /

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Application of DMF–methyl sulfate adduct in the regioselective synthesis of 3-acylated indolizines

  摘要：

  A number of 3-acylated indolizines were synthesized in good to excellent yields by a newly established reaction between picolinium salts and the methylsulfate salt of A (R = Me), the adduct formed from DMF-Me2SO4 as the key reagent. The low cost, short reaction time, mild reaction condition, and easy purification of the products make this an attractive new method for the synthesis of indolizine compounds. A variety of functional groups (nitro, cyano, ester, methoxy, and halogens) were well tolerated under the reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.095

文献信息

• Indolizine-based chromophores with octatetraene π-bridge and tricyanofurane acceptor: Synthesis, photophysical, electrochemical and electro-optic properties
  作者：Alexey A. Kalinin、Guzel M. Fazleeva、Timur I. Burganov、Liliya N. Islamova、Yulia B. Dudkina、Alfira A. Kadyrova、Tatyana A. Vakhonina、Ayrat R. Khamatgalimov、Anvar S. Mukhtarov、Valeriy V. Bazarov、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112125

  日期：2020.1

  indolizine-based chromophores (MPI-1)-OT-TCF and (MPI-3)-OT-TCF with octatetraene π-bridge and tricyanofuran acceptor moieties have been synthesized and systematically investigated. Chromophores exist as a mixture of E- and Z-isomers in low-polar dioxane and chloroform solutions, while in polar solvents only one isomer is observed. The chromophores show excellent thermal stability with Td>260 °C (DSC) and

  合成并系统地研究了两个具有吲哚嗪基异构体的生色团（MPI-1）-OT-TCF和（MPI-3）-OT-TCF，它们具有辛烯基π-桥和三氰呋喃受体部分。发色团在低极性二恶烷和氯仿溶液中以E和Z异构体的混合物形式存在，而在极性溶剂中仅观察到一种异构体。发色团在T d下显示出优异的热稳定性> 260°C（DSC），并且通过DPV方法建立的边界轨道之间的能隙小（约0.8–0.9 eV）。发色团在可见光和近红外区域表现出吸收。溶剂变色位移总计约。从二恶烷到DMSO溶液通过100 nm时，在约200nm处出现了一个额外的窄的强吸收带。915-950 nm超出了花青限制。首次研究了吲哚嗪基生色团掺杂的复合材料的电光活性。极化（MPI-3）-OT-TCF / PMMA膜的EO系数在10 wt％负载下的值为29 pm / V。
• Enantioselective Synthesis of 3-Allylindolizines via Sequential Rh-Catalyzed Asymmetric Allylation and Tschitschibabin Reaction
  作者：Ke Li、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03383

  日期：2020.12.18

  The first highly regio- and enantioselective synthesis of 3-allylindolizines has been developed by the sequential Rh-catalyzed asymmetric allylation and Tschitschibabin reaction. Above the 20:1 branch/linear ratio, up to a 96% yield and 99% ee could be obtained with the help of tert-butyl-substituted chiral bisoxazolinephosphine ligand. In situ generated highly nucleophilic 2-alkylpyridinium ylides

  通过顺序的Rh催化的不对称烯丙基化和Tschitschibabin反应，已经开发出了3-allylindolizines的第一个高度区域和对映选择性的合成。高于20：1的支链/线性比，借助于叔丁基取代的手性双恶唑啉膦配体可以获得高达96％的产率和99％的ee。在环化之前，利用原位产生的高度亲核的2-烷基吡啶鎓烷基化物进行不对称烷基化反应。
• Synthesis and characterization of new second-order NLO chromophores containing the isomeric indolizine moiety for electro-optical materials
  作者：Alexey A. Kalinin、Maxim A. Smirnov、Liliya N. Islamova、Guzel M. Fazleeva、Tatyana A. Vakhonina、Alina I. Levitskaya、Olga D. Fominykh、Nataliya V. Ivanova、Ayrat R. Khamatgalimov、Irek R. Nizameev、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.047

  日期：2017.12

  group in nonlinear optical (NLO) chromophores, we have designed and synthesized new push-pull chromophores (MPI-1)-V-TCF and (MPI-3)-V-TCF, having isomeric 3(1)-methyl-2-phenylindolizin-1(3)-yl (MPI-1(3)) electron donor and TCF acceptor, and compared them with dimethyl aniline (DMA) analogues. The Uv-Vis (linear optical) properties and solvatochromic behavior were also investigated; theoretical predictions

  为了进一步探讨吲哚利嗪供体基团在非线性光学（NLO）生色团中的潜在应用，我们设计并合成了新型推挽生色团（MPI-1）-V-TCF和（MPI-3）-V-TCF，具有异构体3（1）-甲基-2-苯基吲哚嗪-1（3）-基（MPI-1（3））电子供体和TCF受体，并将它们与二甲基苯胺（DMA）类似物进行比较。还研究了Uv-Vis（线性光学）特性和溶剂变色行为。在DFT计算的基础上进行了分子NLO特性的理论预测。基于吲嗪发色团具有高的热稳定性：分解温度为348℃下进行（MPI-1）-V-TCF和343℃的（MPI-3）-V-TCF比发色团DMA-V-TCF高10–15°C 。庞大的苯基基团起着重要作用，它防止了客体-主体掺杂的聚合物薄膜中发色团的聚集。在NLO活动中，掺杂的（MPI-1）-V-TCF / PMMA和（MPI-3）-V-TCF / PMMA膜的NLO系数d 33分别为40和42 pm /
• Bansal, Raj K.; Karaghiosoff, Konstantin; Gupta, Neelima, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 475 - 480
  作者：Bansal, Raj K.、Karaghiosoff, Konstantin、Gupta, Neelima、Schmidpeter, Alfred、Spindler, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• BANSAL, RAJ K.;KARAGHIOSOFF, KONSTANTIN;GUPTA, NEELIMA;SCHMIDPETER, ALFRE+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 475-480
  作者：BANSAL, RAJ K.、KARAGHIOSOFF, KONSTANTIN、GUPTA, NEELIMA、SCHMIDPETER, ALFRE+

  DOI：——

  日期：——