1-acetyl-2-ethylcyclohexene | 20937-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-2-ethylcyclohexene
• 英文别名: 1-Acetyl-2-ethyl-cyclohexen；1-(2-Ethylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 20937-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QRZAVRSYSBXQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-癸二炔 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-acetyl-2-ethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f

文献信息

• Evidence for concerted processes in the course of the homoallenylic transposition
  作者：Chahinez Aouf、Nicolas Galy、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.048

  日期：2013.4

  The hydrolysis of β-allenic tosylates produces mainly 2-methylenecyclobutanols resulting from a homoallenylic participation along with isomeric 2-methylenecyclobutanol minor products coming from a 1234–1243 rearrangement. Structures of various cyclopropylvinyl carbocations involved in the course of the hydrolysis have been determined by computational studies. For acyclic tosylates, the hydrolysis of

  β-烯丙基甲苯磺酸酯的水解主要产生2-亚甲基环丁醇，这是由同烯丙基参与形成的，而异构的2-亚甲基环丁醇次要产物则来自1234–1243重排。通过计算研究已经确定了参与水解过程的各种环丙基乙烯基碳正离子的结构。 对于无环甲苯磺酸盐，一种β-氘代的烯丙基甲苯磺酸盐的水解证实了在其演变为更稳定的环丙基乙烯基碳正离子之前，对相应的非经典碳鎓离子的亲核攻击。在一种环状β-烯丙基甲苯磺酸盐的情况下，已经通过使用氘代异位异构体检查了产物的结构。
• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VII. Preparation of αβ- and βγ-unsaturated ketones from substituted cyclohexenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39680002898

  日期：——

  The yield of βγ-unsaturated ketone obtained by acylation of 1-methylcyclohexene under various conditions is reported. A series of 1-acyl-2-alkylcyclohexenes has been prepared by base-catalysed isomerisation of some initial acylation products.

  报道了在各种条件下通过1-甲基环己烯的酰化获得的βγ-不饱和酮的产率。通过一些初始酰化产物的碱催化异构化反应，制备了一系列的1-酰基-2-烷基环己烯。
• [EN] CYCLOALKENYL BUTENONES AND FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] BUTENONES CYCLOALCÉNYLE ET COMPOSITIONS DE PARFUM LES COMPRENANT
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2008071025A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to substituted cycloalkenyl butenones of the formula (I) wherein n is 1 to 5; R¹ is H, CH₃, or C₂H₅; and the bond between C-2 and C-3 is a single bond and the dotted line together with the bond between C-1 and C-2 represents a double bond; or the bond between C-1 and C-2 is a single bond and the dotted line together with the bond between C-2 and C-3 represents a double bond, and C-1 is optionally substituted with methyl or ethyl. The invention furthermore relates to fragrance compositions comprising them.
  [FR] L'invention concerne des butenones cycloalcényle substitués de formule (I) dans laquelle n représente 1 à 5; R¹ représente H, CH3, ou C₂H₅; et la liaison entre C-2 et C-3 représente une liaison simple et la ligne en pointillés ainsi que la liaison entre C-1 et C-2 représentent une liaison double; ou la liaison entre C-1 et C-2 représente une liaison simple et la ligne en pointillés ainsi que la liaison entre C-2 et C-3 représentent une liaison double, C1 étant éventuellement substitué par méthyle ou éthyle. L'invention concerne en outre des compositions de parfum les comprenant.
• A Mechanistic Dichotomy in Ruthenium-Catalyzed Propargyl Alcohol Reactivity:  A Novel Hydrative Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja036410f

  日期：2003.9.1

  was tested in the reaction of diynes in the presence of water. Quite excitingly, cyclization comcommittant with addition of water to form 1-acylcycloalkenes occurs. This proves to be general process to form five- and six-membered rings. Interestingly, hydrative cyclization of Z-5-decen-2,8-diyne to 1-acetyl-2-ethyl-cyclohexa-1,4-diene occurs without isomerization of the double bonds. Furthermore, the

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管