2-bromo-1-(but-3-enyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde | 189124-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(but-3-enyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-1-but-3-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 189124-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: NBEPCGQKVJNMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(but-3-enyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1—Azatriene cyclisation as a route to annelated pyrido[4,3- b ]indoles

  摘要：

  Derivatives of indole-3-carbaldehyde oxime have been prepared that bear a carbon-carbon double bond at C-2 and a five- or six-membered ring linking the alpha-carbon artom of the vinyl group and the indole nitrogen atom. Compound 9, with a five-membered ring linking the two atoms, failed to undergo a cyclisation reaction on heating. However the oximes 16 and 22, with a six-memberd ring linking the two atoms. cyclised in boiling toluene. The cyclisation led to the formation of the pyrido-indoles 17 and 18, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00117-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-1-(but-3-enyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-2-卤代吲哚向烯烃的光诱导分子内加成

  摘要：

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901498f

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Addition of 3-Acyl-2-haloindoles to Alkenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xiao-Yong Duan、Zong-Jun Shi、Bing Li、Yu-Wei Ren、Wei Zhang、Yong-Hui Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1021/ol901498f

  日期：2009.9.3

  1,2-Fused indoles and pyrroles were prepared via an efficient intramolecular photoaddition reaction of 1-(ω-alkenyl)-2-haloindole-3-carbaldehydes and 1-(ω-alkenyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes. The presence of an acyl group was necessary for the photocyclization reactions. The halogen-atom-retained exo- and endo-cyclization products were generally produced with results similar to those of an atom-transfer

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。
• 1—Azatriene cyclisation as a route to annelated pyrido[4,3- b ]indoles
  作者：Thomas L. Gilchrist、Paul D. Kemmitt、Andrew L. Germain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00117-8

  日期：1997.3

  Derivatives of indole-3-carbaldehyde oxime have been prepared that bear a carbon-carbon double bond at C-2 and a five- or six-membered ring linking the alpha-carbon artom of the vinyl group and the indole nitrogen atom. Compound 9, with a five-membered ring linking the two atoms, failed to undergo a cyclisation reaction on heating. However the oximes 16 and 22, with a six-memberd ring linking the two atoms. cyclised in boiling toluene. The cyclisation led to the formation of the pyrido-indoles 17 and 18, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.