5-chloro-2-benzoxazole | 5998-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-benzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-tert-butylphenyl)benzoxazole；2-(p-tert.Butyl-phenyl)-5-chlorbenzoxazol；2-(4-tert-butyl-phenyl)-5-chloro-benzooxazole；2-(4-Tert-butylphenyl)-5-chloro-1,3-benzoxazole
• CAS: 5998-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: UPZAUFNQKXWOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 4-氯-2-硝基苯酚 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-chloro-2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  硫/ DABCO促进邻羟基/氨基硝基苯与苯甲醛之间的还原偶联/环流级联反应

  摘要：

  发现硫/ DABCO是促进邻硝基苯酚或邻硝基苯胺与苯甲醛的还原偶联/环化的有效试剂。这种方法代表了一种简单，直接和绿色的方法来构建苯并恶唑和苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690823

文献信息

• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• One pot synthesis of 2-phenylbenzoxazoles by potassium cyanide assisted reaction of o-aminophenols and benzaldehydes
  作者：Horacio Reyes、Hiram I. Beltran、Ernesto Rivera-Becerril

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.038

  日期：2011.1

  The 2-phenylbenzoxazoles were obtained in moderate to good yields by reaction of the substituted o-aminophenols with benzaldehydes in the presence of one equivalent of potassium cyanide as an equimolecular catalyst in N,N-dimethylformamide at room temperature.

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺中存在一当量氰化钾作为等分子催化剂的情况下，通过使取代的邻氨基苯酚与苯甲醛反应，以中等至良好的产率获得2-苯基苯并恶唑。
• Phosphonium acidic ionic liquid: an efficient and recyclable homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Quang The Nguyen、Anh-Hung Thi Hang、Thuy-Linh Ho Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra01709c

  日期：——

  A highly efficient and green strategy for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles catalyzed by phosphonium acidic ionic liquid has been developed via the condensation of o-aminophenol, o-phenylenediamines, and o-aminothiophenol, respectively, with aldehydes. The reaction has a good yield, the broad substrate scope, and mild condition. Triphenyl(butyl-3-s

  分别通过邻氨基苯酚、邻苯二胺和邻氨基苯硫酚的缩合，开发了一种由鏻酸性离子液体催化合成 2-芳基苯并恶唑、2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑的高效绿色策略，与醛。该反应收率好，底物范围广，条件温和。三苯基(丁基-3-磺酰基)鏻甲苯磺酸盐催化剂通过一锅法合成很容易从廉价且可用的起始材料中获得。其结构经1 H NMR、13 C NMR、31P NMR和FT-IR技术。热稳定性和酸度等其他性质采用TGA和Hammett酸度函数法测定。有趣的是，催化剂在第四次复苏之前仍能保持其持续的出色表现。
• A new superacid hafnium-based metal–organic framework as a highly active heterogeneous catalyst for the synthesis of benzoxazoles under solvent-free conditions
  作者：Linh H. T. Nguyen、The T. Nguyen、Ha L. Nguyen、Tan L. H. Doan、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c7cy01668a

  日期：——

  A new superacid Hf-based MOF, termed VNU-11-P-SO₄, was used as an efficient heterogeneous catalyst for solvent-free 2-arylbenzoxazole synthesis.

  一种新的超酸基Hf的MOF，被称为VNU-11-P-SO₄，被用作高效的无溶剂2-芳基苯并咪唑合成的异质催化剂。
• Sulfur/DABCO Promoted Reductive Coupling/Annulation Cascade Reaction between o-Hydroxy/Amino Nitrobenzenes and Benzaldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Minh-Huy Dinh Dang、Linh Ho Thuy Nguyen

  DOI：10.1055/s-0039-1690823

  日期：2020.6

  Sulfur/DABCO was found to be an efficient reagent in promoting­ the reductive coupling/annulation of o-nitrophenols or o-nitroanilines with benzaldehydes. This method represents a simple, straightforward, and green approach to the construction of benz­oxazoles and benzimidazoles.

  发现硫/ DABCO是促进邻硝基苯酚或邻硝基苯胺与苯甲醛的还原偶联/环化的有效试剂。这种方法代表了一种简单，直接和绿色的方法来构建苯并恶唑和苯并咪唑。