(-)-(S)-(2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2,2 dimethylpropanoate | 121382-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-(2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2,2 dimethylpropanoate
• 英文别名: (S)-O-pivaloyl lactic acid methyl ester；methyl 2(S)-(2',2'-dimethylpropionyloxy)-propanoate；methyl 2(S)-(2-,2-dimethylpropionyloxy)-propanoate；[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121382-35-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UCSSIRCJFJPJQQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-(2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2,2 dimethylpropanoate 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-propenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氯甲硅烷基烯醇化物的化学。甲基酮的羟醛加成反应

  摘要：

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...

  DOI：

  10.1021/ja001023g
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 三甲基乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S)-(2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2,2 dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates for the synthesis of

  摘要：

  描述了一种用于合成磷霉素的中间体的制备过程。更具体地，描述了一种手性选择性过程，用于制备式(1S,2S)-1,2-二羟基丙基磷酸的衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.2和R.sub.3的含义如规范中所述。

  公开号：

  US04937367A1

文献信息

• Preparation of optically active (acyloxy)alkyl esters from optically active O-acyl-α-hydroxy acids
  作者：Peter R Guzzo、Sean R Dinn、Jianhui Lu、Stefanie Oettinger-Loomis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01105-x

  日期：2002.8

  (Acyloxy)alkyl esters are commonly employed as prodrugs of carboxylic acid containing compounds. Several optically active (acyloxy)alkyl esters are prepared from a coupling and rearrangement reaction between optically active O-acyl-α-hydroxy acids and 3-chloroperoxybenzoic acid mediated by diisopropylcarbodiimide. The effect of temperature and solvent on the reaction is discussed. An application of

  （酰氧基）烷基酯通常用作含羧酸化合物的前药。通过由二异丙基碳二亚胺介导的旋光O-酰基-α-羟基酸和3-氯过氧苯甲酸之间的偶联和重排反应，可以制备几种旋光（酰氧基）烷基酯。讨论了温度和溶剂对反应的影响。描述了该反应在制备布洛芬前药形式中的应用。
• Process for the preparation of intermediates for the synthesis of fosfomycin
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0299484B1

  公开（公告）日：1991-10-09
• Highly 1,4-Syn Diastereoselective, Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Chiral Methyl Ketone Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/jo981739i

  日期：1998.12.1
• US4937367A
  申请人：——

  公开号：US4937367A

  公开（公告）日：1990-06-26