(-)-(S)-1-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-propenyl 2,2-dimethylpropanoate | 143998-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(S)-1-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-propenyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: (-)-(S)-[1-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-2-propenyl] 2,2-dimethylpropanoate；[(2S)-3-trimethylsilyloxybut-3-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143998-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: UXQMQLDYWUUQEK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-propenyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 [(2S,5S)-5-hydroxy-7-methyl-3-methylideneoctan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由乳酸合成S-（-）-艾酚

  摘要：

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61256-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 碳酸甲丙酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 trimethylvinylsilane 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-methyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-propenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由乳酸合成S-（-）-艾酚

  摘要：

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61256-x

文献信息

• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. Aldol Addition Reactions of Methyl Ketones
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja001023g

  日期：2000.9.1

  observed in this uncatalyzed aldol process. The aldol additions are dramatically accelerated by the addition of catalytic quantities of chiral phosphoramides, particularly one derived from N,N‘-dimethylstilbene-1,2-diamine. In this catalyzed mode, good to high enantioselectivities are obtained with a variety of achiral trichlorosilyl enolates and aldehydes. When either partner bears a stereogenic center

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...
• Toward the total synthesis of scytophycins: Synthesis of the C7–C21 fragments of scytophycins A, B, and C
  作者：Takayuki Ohyoshi、Mayu Namiki、Yuto Miyazaki、Shusei Sato、Tomonari Noguchi、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154250

  日期：2023.1

  comprehensive total synthesis of scytophycins, we have investigated the late-state functionalization using fragment compounds. We established stereoselective construction of the C7-C21 part in scytophycins A and B involving characteristic C16 epoxide by using Sharpless epoxidation. Although stereoselectivity remains unsatisfactory, reduction of the C16 exo-olefin for the synthesis of scytophycin C was

  Scytophysins 是具有 22 元环的细胞毒性大环内酯，其特点是针对细胞骨架蛋白肌动蛋白具有很强的细胞毒性。为了全面合成胞藻素，我们研究了使用片段化合物的后期功能化。我们通过使用 Sharpless 环氧化建立了涉及特征 C16 环氧化物的 scytophycins A 和 B 中 C7-C21 部分的立体选择性结构。尽管立体选择性仍然不令人满意，但实现了用于合成胞藻素 C 的 C16外烯烃的还原。
• Highly 1,4-Syn Diastereoselective, Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Chiral Methyl Ketone Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/jo981739i

  日期：1998.12.1
• A synthesis of S-(−)-ipsenol from lactic acid
  作者：Berry M. Trost、Maria S. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61256-x

  日期：1992.8

  A six step synthesis of S-(−)-ipsenol, a constituent of the sex pheromone of the bark beetle, from lactic acid employs an asymmetric aldol condensation and a novel molybdenum catalyzed elimination of an allyl ester as key steps.

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。