3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one | 71155-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one
• CAS: 71155-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: MLXMJLBOIVSXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯酮 、 对硝基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的双取代酮和醛类化合物不对称合成β-内酯

  摘要：

  在本文中，我们描述了由双取代的烯酮和非手性醛形成带有两个立体中心的β-内酯的一般催化程序。发现BINAPHANE在催化由非手性醛（芳族和脂族）和两个非手性醛形成带有两个立构中心的β-内酯时，表现出优异的对映选择性（对于8个实例≥90％ee）和良好的非对映选择性（对于13个实例≥90：10）。烷基芳基烯酮或二烷基烯酮。在这些反应中观察到偏好形成反式非对映异构体。对于那些其中BINAPHANE失败作为催化剂的反应，三Ñ发现丁基丁基膦是一种有效的非手性亲核催化剂，在外消旋β-内酯的形成中具有良好的收率和非对映选择性。通过31 P NMR光谱监测反应并与在膦催化的乙烯酮均二聚反应中观察到的先前表征的中间体进行比较，获得了有关烯醇中间体参与反应机理的证据。

  DOI：

  10.1021/jo500486e

文献信息

• Tandem [2+2] cycloaddition-cycloreversion reactions in highly polar media: A convergent one-pot entry to substituted alkenes and dienes
  作者：Iosune Arrastia、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01562-6

  日期：1996.9

  Reaction at room temperature between acyl chlorides and aromatic or α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a tertiary base and in 5M lithium perchlorate-diethyl ether (5M LPDE) as solvent yields substituted alkenes in satisfactory yields. The reaction is formally conceived as a [2+2] cycloaddition between the aldehyde and the in situ formed ketene, followed by thermal decarboxylation of the intermediate

  在叔碱存在下，在5M高氯酸锂-乙醚（5M LPDE）中，在室温下，酰氯与芳族或α，β-不饱和醛之间的反应生成令人满意的收率的取代烯烃。该反应在形式上被认为是醛与原位形成的乙烯酮之间的[2 + 2]环加成反应，然后将中间体2-氧杂环丁酮热脱羧。在这些反应条件下，乙烯酮本身会产生α，β-不饱和酸。
• Solvate Ionic Liquids as Reaction Media for Electrocyclic Transformations
  作者：Daniel J. Eyckens、Megan E. Champion、Bronwyn L. Fox、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Tom Welton、Luke C. Henderson

  DOI：10.1002/ejoc.201501614

  日期：2016.2

  Solvate ionic liquids (SILs) consisting of lithium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide dissolved in tri- or tetraglyme have recently emerged as a novel class of ionic liquids. Herein, the first use of solvate ionic liquids as a replacement for molecular solvents in electrocyclization reactions is reported. The SILs promoted both Diels–Alder and [2+2] cycloaddition reactions, compared to an appropriate

  由溶解在三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚中的双（三氟甲基磺酰基）亚胺锂组成的溶剂化物离子液体 (SIL) 最近已成为一类新型离子液体。在此，报道了首次使用溶剂化物离子液体作为电环化反应中分子溶剂的替代品。与合适的分子溶剂和乙醚中的 5 M 高氯酸锂相比，SIL 促进了 Diels-Alder 和 [2+2] 环加成反应。这些溶剂化物离子液体的古特曼受体数 (AN) 也已通过 31P NMR 光谱测定为 26.5，因此是适度的路易斯酸。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones from Disubstituted Ketenes and Aldehydes
  作者：Shi Chen、Mukulesh Mondal、Ahmad A. Ibrahim、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo500486e

  日期：2014.6.6

  general catalytic procedure for the formation of β-lactones bearing two stereogenic centers, from disubstituted ketenes and achiral aldehydes. BINAPHANE was found to display excellent enantioselectivity (≥90% ee for eight examples) and good diastereoselectivity (≥90:10 for 13 examples) in catalyzing the formation of β-lactones bearing two stereogenic centers from achiral aldehydes (both aromatic and aliphatic)

  在本文中，我们描述了由双取代的烯酮和非手性醛形成带有两个立体中心的β-内酯的一般催化程序。发现BINAPHANE在催化由非手性醛（芳族和脂族）和两个非手性醛形成带有两个立构中心的β-内酯时，表现出优异的对映选择性（对于8个实例≥90％ee）和良好的非对映选择性（对于13个实例≥90：10）。烷基芳基烯酮或二烷基烯酮。在这些反应中观察到偏好形成反式非对映异构体。对于那些其中BINAPHANE失败作为催化剂的反应，三Ñ发现丁基丁基膦是一种有效的非手性亲核催化剂，在外消旋β-内酯的形成中具有良好的收率和非对映选择性。通过31 P NMR光谱监测反应并与在膦催化的乙烯酮均二聚反应中观察到的先前表征的中间体进行比较，获得了有关烯醇中间体参与反应机理的证据。