(E)-4-iodo-3-buten-2-one | 63242-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-iodobut-3-en-2-one；4t-iodo-but-3-en-2-one；4t-Jod-but-3-en-2-on；Methyl beta-iodovinyl ketone
• CAS: 63242-85-3
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: VZMWCHSYSTYOGH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  192.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-buten-2-one 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-4-iodobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate

  摘要：

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80180-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.8h， 以90%的产率得到(E)-4-iodo-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate

  摘要：

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80180-9

文献信息

• Ru(0)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Borylated-1,4- and -1,5-Diene Building Blocks
  作者：Shione Okazaki、Keita Shimada、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00615

  日期：2022.2.28

  (E)-penta-1,3-diene (2d) with 2-vinyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine (vinyl B(dan)) (3i) also gives a borylated-1,4-diene product. These cross-dimerizations give mono-borylated-1,4-dienes, yet cross-dimerizations using (1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ylboronic acid pinacolate ester (2b) with vinyl B(dan) (3i) produce a diborylated-1,5-diene. Selective formation of 1,6-diborylated-1,5-dienes is

  建立了一种制备硼化1,4-和-1,5-二烯结构单元的新方法。Ru(0)-催化的 (1 E ,3 E )-penta-1,3-dien-1-ylboronic acid pinacolate ester ( 2b ) 与 but-3-en-2-one ( 3a ) 的交叉二聚选择性地产生一种硼化-1,4-二烯产物，(3 E ,6 E )-5-methyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-3,6 -dien-2-one，产率为 76%。( E )-penta-1,3-diene ( 2d ) 与 2-vinyl-2,3-dihydro-1 H -naphtho [1,8 - de ][1,3,2]diazaborinine (vinyl B(丹)) ( 3i) 还产生硼化 1,4-二烯产物。这些交叉二聚反应产生单硼化 1,4-二烯，但使用
• Spiroacetal Formation through Telescoped Cycloaddition and Carbon-Hydrogen Bond Functionalization: Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Xun Han、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201406819

  日期：2014.10.6

  Spiroacetals can be formed through a one‐pot sequence of a hetero‐Diels–Alder reaction, an oxidative carbon–hydrogen bond cleavage, and an acid treatment. This convergent approach expedites access to a complex molecular subunit which is present in numerous biologically active structures. The utility of the protocol is demonstrated through its application to a brief synthesis of the actin‐binding cytotoxin

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。
• Synthese von ?Push-Pull?- Eninen
  作者：Daniel Berger、Andreas Bartlome、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790118

  日期：1996.2.7

  Synthesis of ‘Push-Pull’ Enynes

  推挽式烯炔的合成
• Palladium mediated synthesis of conjugated E or Z enones and unsymmetrical divinyl ketones. one-pot preparation of isoegomaketone
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87356-7

  日期：1986.1

  The palladium (o) catalyzed coupling of acyl halides or anhydrides with alkenyl copper reagents furnishes α,β ethylenic ketones and α,β-α,β' diethylenic ketones in high yield. The substitution pattern of the alkenyl copper reagent, directly obtained by carbocupration of alkynes, is fully retained. Anhydrides of Z-ethylenic acids also retain their Z stereochemistry. β-halogeno-vinyl ketones react under

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。
• Process for the production of (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ols
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05254756A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ols are produced by kinetic resolution of racemates from the corresponding racemates. The racemate is esterified by reaction with a carboxylic acid derivative, preferably with chloroacetyl chloride. Then the (R)-ester is enantioselectively hydrolyzed with a lipase from Pseudomonas fluorescens. The corresponding (2R,3E)-4-halo-3-buten-2-ol also can be obtained from the remaining (S)-ester after separation. The compounds are chiral synthesis structural elements for the production of optically active natural substances.

  (2R,3E)-4-卤代-3-丁烯-2-醇是通过从相应的外消旋体中进行立体选择性分离而产生的。外消旋体通过与羧酸衍生物反应酯化，最好是与氯乙酰氯发生反应。然后，(R)-酯通过来自铜绿假单胞菌的脂肪酶进行对映选择性水解。在分离后，剩余的(S)-酯也可以得到相应的(2R,3E)-4-卤代-3-丁烯-2-醇。这些化合物是用于生产光学活性天然物质的手性合成结构元素。