2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol | 10419-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 10419-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XXWYYQVGCPWDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.5h， 以68%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g
• 作为产物：
  描述：

  1-水杨酰吡咯烷 在 甲基二乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143

文献信息

• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• Zinc-Catalyzed Reduction of Amides: Unprecedented Selectivity and Functional Group Tolerance
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja910083q

  日期：2010.2.17

  A novel zinc-catalyzed reduction of tertiary amides was developed. This system shows remarkable chemoselectivity and substrate scope tolerating ester, ether, nitro, cyano, azo, and keto substituents.

  开发了一种新型的锌催化还原叔酰胺。该系统显示出显着的化学选择性和底物范围，可耐受酯、醚、硝基、氰基、偶氮和酮基取代基。
• The modified-Mannich reaction: Conversion of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines toward the one-pot synthesis of Mannich bases and benzoxazines
  作者：Juan Liu、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.081

  日期：2017.4

  A modified Mannich reaction has been developed for the synthesis of Mannich bases and benzoxazines via the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines in one pot. This modified Mannich reaction is easily carried out to afford the target products in good to excellent yields and tolerates a variety of functional groups.

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。
• Mild and Rapid Method for the Generation of <i>ortho</i>-(Naphtho)quinone Methide Intermediates
  作者：Abdul kadar Shaikh、Alexander J. A. Cobb、George Varvounis

  DOI：10.1021/ol203196n

  日期：2012.1.20

  A new mild method has been devised for generating o-(naphtho)quinone methides via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl(or 1-naphthylmethyl) nitrate. The reactive o-(naphtho)quinone methide intermediates were trapped by C, O, N, and S nucleophiles and underwent “inverse electron-demand” hetero-Diels–Alder reaction with dienophiles to give stable adducts. The method has

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。
• Mild and Selective Et₂Zn-Catalyzed Reduction of Tertiary Amides under Hydrosilylation Conditions
  作者：Oleksandr O. Kovalenko、Alexey Volkov、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol503430t

  日期：2015.2.6

  (Et2Zn) can be used as an efficient and chemoselective catalyst for the reduction of tertiary amides under mild reaction conditions employing cost-effective polymeric silane (PMHS) as the hydride source. Crucial for the catalytic activity was the addition of a substoichiometric amount of lithium chloride to the reaction mixture. A series of amides containing different additional functional groups were reduced

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。