2'-(2-Methylpiperidino)acetophenon | 117607-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(2-Methylpiperidino)acetophenon
• 英文别名: 1-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 117607-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD11136765
• 分子量: 217.311
• InChiKey: HNDTVNPBWKKGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-Methylpiperidino)acetophenon 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 trans-(+/-)-2,3,4,4a-tetrahydro-4a,6-dimethyl-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a043
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 2-甲基哌啶 反应 50.0h， 生成 2'-(2-Methylpiperidino)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 11, p. 1369 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung und Atropisomerie von 1-[2-(2,2-Dimethylpiperidino)phenyl]ethanol
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-01

  日期：——

  The title compound was prepared by Hg(II)-edta dehydrogenation of the aminoalkohol 2 via the benzoxazine 4, which reacted with methylmagnesiumiodide to 6. This compound shows in the NMR spectrum atropisomerism for the restricted rotation of the piperidine moiety about the aryl-C-N bond. The dehydrogenation of 6 stopped after a two electron withdrawal generating the benzoxazine 7, because the angular hydrogen atom occupies an equatorial position, which prevents stereoelectronic conditions for a further oxidation.

  该化合物的标题化合物是通过Hg(II)-edta脱氢反应2氨基醇制备而成，通过苯并噁嗪4与甲基碘化镁反应生成6。该化合物在NMR谱中显示出关于芳基-C-N键的哌啶基团受限旋转的异构体。6的脱氢在两个电子撤回后停止，生成苯并噁嗪7，因为角度氢原子占据轴位位置，阻止了立体电子条件的进一步氧化。
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;ABU, EL-FADL A.;HARKEMA, SYBOLT;REI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 199-209
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、ABU, EL-FADL A.、HARKEMA, SYBOLT、REI+

  DOI：——

  日期：——