Ca(bis(triflimide))2 | 165324-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Ca(bis(triflimide))2
• 英文别名: calcium(II) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；calcium(II) bis-(trifluoromethanesulfonimide)；calcium(II) bis(trifluoromethanesulfonimide)；calcium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)imide calcium；calcium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide；calcium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• CAS: 165324-09-4
• 化学式: 2C₂F₆NO₄S₂*Ca
• 分子量: 600.375
• InChiKey: NAQGHOPZKSFNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  8
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ca(bis(triflimide))2 、 (2-chlorophenyl)(cyclopropyl)methanol 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到(E)-N-(4-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ca(NTf2)2/HFIP 介导的环丙醇直接温和重排为 E-高烯丙基三氟酰亚胺

  摘要：

  已经开发了一种新颖、通用且直接的 Ca(NTf 2 ) 2 /HFIP 介导的环丙醇重排，用于构建E-高烯丙基三氟酰亚胺。在该协议中，Ca(NTf 2 ) 2被用作 OH 活化剂和 triflimide 阴离子源。这种转化发生在温和的条件下，并显示出令人印象深刻的底物和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200813
• 作为产物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Ca(bis(triflimide))2
  参考文献：
  名称：

  通过硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学和光介导的 1,3-重排模块化合成烯基氨基磺酸盐和 β-酮磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了通过光介导的氨基磺酸链烯基 1,3-重排合成药用相关的 β-酮磺酰胺。该协议允许广泛的敏感官能团，包括烯烃、炔烃和氮基杂环。此外，这项工作提供了一种通过两步硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 序列获得烯基氨基磺酸盐的通用方法，该序列利用 SO 2 F 2作为关键，有效地偶联容易获得的酮和胺，而不会大量过量的任何一种伙伴.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01907
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇-d3 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(1,1-difluoro-2-(methoxy-d₃)-2-(naphthalen-2-yl)ethyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  钙(II)介导的偕二氟烯烃的三组分硒化：获得α,α-二氟烷基-β-硒化物

  摘要：

  使用醇作为亲核试剂和N- (苯基硒代)邻苯二甲酰亚胺作为硒化剂，开发了一种钙介导的偕二氟烯烃三组分硒化反应，用于有效合成各种α,α-二氟烷基-β-硒化物。这种硒化反应表现出广泛的底物和官能团耐受性，以及高水平的化学和区域选择性。此外，还证明了所开发的转化在药物分子后期功能化中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02360

文献信息

• A simple access to metallic or onium bistrifluoromethanesulfonimide salts
  作者：Roman Arvai、Fabien Toulgoat、Bernard R. Langlois、Jean-Yves Sanchez、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.068

  日期：2009.7

  trialkyl sulfonium, quaternary ammonium or phosphonium halides to deliver the corresponding triflimide derivatives. N-Benzyl triflimide can be also reacted with di- or tri-alkylamines and phosphines to get benzyl onium salts. Analogous reactions can be carried out with N-allyl triflimide. Therefore, the TFSI anion can be very easily and expediently associated with a wide range of metallic or organic

  的（CF的许多盐3 SO 2）2 Ñ -阴离子，称为TFSI，是根据一个原始单罐方法制备。首先，将N-苄基三氟甲烷磺酰亚胺（N-苄基三氟酰亚胺）用乙醇处理以形成氧鎓中间体，然后将其用各种碱中和以提供金属或三烷基铵三氟酰亚胺盐。或者，将N-苄基三氟甲酰亚胺直接用三烷基sulf，季铵或phospho的卤化物处理以递送相应的三氟甲酸酯衍生物。ñ-三氟甲酰基苄基也可以与二或三烷基胺和膦反应以得到苄基鎓盐。可以用N-烯丙基三氟甲醚进行类似的反应。因此，TFSI阴离子可以非常容易且方便地与多种金属或有机阳离子缔合。这些盐可用作电池和燃料电池的电解质，离子液体或路易斯酸。
• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• H ₂ , B−H, and Si−H Bond Activation and Facile Protonolysis Driven by Pt‐Base Metal Cooperation
  作者：Ramadoss Govindarajan、Shubham Deolka、Eugene Khaskin、Robert R. Fayzullin、Shrinwantu Pal、Serhii Vasylevskyi、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/chem.202201639

  日期：2022.8.4

  Pt/Zn and Pt/Ca dimethyl complexes feature various degrees of metal-metal and metal-Me interactions and show Pt/Zn cooperative activation of H2, B−H and Si−H bonds, observed only when Zn is in close proximity to Pt, as well as facile protonolysis by water, MeOH and C−H bond of terminal acetylene.

  Pt/Zn 和 Pt/Ca 二甲基配合物具有不同程度的金属-金属和金属-Me 相互作用，并显示 Pt/Zn 协同活化 H 2、B-H 和 Si-H 键，仅当 Zn 非常接近时才观察到Pt，以及通过水、MeOH 和末端乙炔的 C-H 键容易进行质子分解。
• Modular Synthesis of Alkenyl Sulfamates and β-Ketosulfonamides via Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) Click Chemistry and Photomediated 1,3-Rearrangement
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Katarzyna Doktor、Quentin Michaudel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01907

  日期：2021.7.2

  Herein, we report a synthesis of medicinally relevant β-ketosulfonamides via a photomediated 1,3-rearrangement of alkenyl sulfamates. This protocol tolerates a wide array of sensitive functional groups including alkenes, alkynes, and nitrogen-based heterocycles. Additionally, this work provides a general approach toward alkenyl sulfamates via a two-step Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) sequence capitalizing

  在此，我们报告了通过光介导的氨基磺酸链烯基 1,3-重排合成药用相关的 β-酮磺酰胺。该协议允许广泛的敏感官能团，包括烯烃、炔烃和氮基杂环。此外，这项工作提供了一种通过两步硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 序列获得烯基氨基磺酸盐的通用方法，该序列利用 SO 2 F 2作为关键，有效地偶联容易获得的酮和胺，而不会大量过量的任何一种伙伴.