1-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-benzimidazole | 1269771-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1269771-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: MYHYTVGCDIFHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到1-methyl-2-(3-methyl-1-oxidopyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011027249A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  了解自旋交叉复合物中子午线与脸部异构体的影响

  摘要：

  乙腈中二价铁周围非对称二齿酸吡嗪-苯并咪唑（L1）或吡啶-苯并咪唑（L2）N-供体配体的螯合产生稳定的均相三螺旋自旋交换[Fe（L k）3 ] 2+配合物在NMR时标上缓慢交换的子午（C 1对称）和面部（C 3对称）异构体的混合物。形态偏离预期的统计比mer / fac = 3：1，该趋势分配给热力学反演影响力与溶剂化作用相结合。因此，所观察到的自旋状态的Fe II低自旋↔Fe II高自旋中出现平衡的[Fe（大号ķ）3 ] 2+是指在溶液中的复合物的混合物，一个问题通常不是这方面考虑，但其限制合理的结构特性相关性。利用非限制性相关自旋交联d-螺旋（HHH）-[LnFe（L k）3 ] 5+（Ln是三价镧系元素，L k = L5）中同构面部异构体的选择性和定量形成的优势（L6），我们提出了一种新颖的策略，为每个自旋交叉的三螺旋异构体分配相关的热力学驱动力。自旋状态平衡不同焓贡献在发现聚体-的[Fe（大号ķ）3

  DOI：

  10.1002/chem.201804161

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Nair Sajiv Krishnan

  公开号：US20120157471A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1A , R 1B , R 1C , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R A , R B , R C and X are as defined herein. These novel benzimidazole derivatives are useful in therapy, in particular for treating diseases or conditions mediated by SMO, including the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种式子(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1A、R1B、R1C、R2、R3、R4、R5、RA、RB、RC和X如本文所定义。这些新颖的苯并咪唑衍生物在治疗中有用，特别是用于治疗由SMO介导的疾病或病况，包括哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物中的异常细胞生长，特别是人类，并涉及含有这些化合物的药物组成物的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011027249A3

  公开（公告）日：2011-09-01
• Deciphering the Influence of Meridional versus Facial Isomers in Spin Crossover Complexes
  作者：Timothée Lathion、Laure Guénée、Céline Besnard、Azzedine Bousseksou、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201804161

  日期：2018.11.13

  triple‐helical spin crossover [Fe(Lk)3]2+ complexes existing as mixtures of meridional (C1‐symmetry) and facial (C3‐symmetry) isomers in slow exchange on the NMR timescale. The speciation deviates from the expected statistical ratio mer/fac=3:1, a trend assigned to the thermodynamic trans‐influence, combined with solvation effects. Consequently, the observed spin state FeIIlow‐spin↔FeIIhigh‐spin equilibria

  乙腈中二价铁周围非对称二齿酸吡嗪-苯并咪唑（L1）或吡啶-苯并咪唑（L2）N-供体配体的螯合产生稳定的均相三螺旋自旋交换[Fe（L k）3 ] 2+配合物在NMR时标上缓慢交换的子午（C 1对称）和面部（C 3对称）异构体的混合物。形态偏离预期的统计比mer / fac = 3：1，该趋势分配给热力学反演影响力与溶剂化作用相结合。因此，所观察到的自旋状态的Fe II低自旋↔Fe II高自旋中出现平衡的[Fe（大号ķ）3 ] 2+是指在溶液中的复合物的混合物，一个问题通常不是这方面考虑，但其限制合理的结构特性相关性。利用非限制性相关自旋交联d-螺旋（HHH）-[LnFe（L k）3 ] 5+（Ln是三价镧系元素，L k = L5）中同构面部异构体的选择性和定量形成的优势（L6），我们提出了一种新颖的策略，为每个自旋交叉的三螺旋异构体分配相关的热力学驱动力。自旋状态平衡不同焓贡献在发现聚体-的[Fe（大号ķ）3