2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid | 195502-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 4-chlorotropic acid；2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropionic acid
• CAS: 195502-94-4
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD24479915
• 分子量: 200.622
• InChiKey: CKIPXLZSJUHFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid 生成 3-[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]oxy-2-(4-chlorophenyl)propanoic acid;cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Fisnerova, Ludmila; Rabek, Vlastimil; Nemecek, Oldrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 901 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fisnerova, Ludmila; Rabek, Vlastimil; Nemecek, Oldrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 901 - 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE TROPOMYSIN-RELATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20120258950A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 1. Tropic and 2-Phenylpropionic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Gabriele Conti、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Francesca Nannucci、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Luisa Fanfani、Carla Ghelardini、Alberto Giotti、Alessandro Bartolini

  DOI：10.1021/jm00037a022

  日期：1994.5

  of obtaining drugs which are able to increase ACh release and consequently to show analgesic and nootropic activities. The results showed that several new compounds are indeed potent analgesics (with an analgesic efficacy comparable to that of morphine) and that the most potent one ((+/-)-19, PG9) also has remarkable cognition-enhancing properties. Our study confirmed that the mechanism of action involves

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。
• “Solvent-induced chirality switching” in the enantioseparation of chlorine-substituted tropic acids via diastereomeric salt formation by (1R,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE)
  作者：Srinivas Chandrasekaran、Takuji Hirose、Koichi Kodama

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132653

  日期：2022.2

  The optical resolution of chlorine-substituted tropic acids (TAs) by diastereomeric salt formation with (1R,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethanol ((−)-ADPE) has been demonstrated. Efficient solvent-induced chirality switching was observed in the case of racemic 2-chlorotropic acid (rac-2-Cl-TA). The recrystallization of the diastereomeric salts of rac-2-Cl-TA from branched alcohols such as i-PrOH and

  已经证明了通过与 (1 R ,2 S )-(-)-2-amino-1,2-diphenylethanol ((-)-ADPE)形成非对映体盐来光学拆分氯取代的托品酸 (TAs) 。在外消旋 2-氯仿酸 ( rac -2-Cl-TA) 的情况下观察到有效的溶剂诱导的手性转换。rac -2-Cl-TA的非对映异构体盐从支链醇如i -PrOH 和s - BuOH 中重结晶得到 ( R )-2-Cl-TA，而 ( S )-2-Cl-TA 是从直链醇，例如 MeOH、EtOH 和n-PrOH。从非对映体盐的晶体结构中阐明了手性转换机制，这表明在( S )-2-Cl-TA盐晶体中加入溶剂通过增强盐的超分子结构在手性转换中起关键作用. 然而，对于外消旋的 3-氯洛托酸和 4-氯洛托酸，没有实现手性转换。氯取代基的位置在溶剂诱导的手性转换效应中起重要作用。
• Small‐Molecule Inhibitors Targeting Sterol 14α‐Demethylase (CYP51): Synthesis, Molecular Modelling and Evaluation Against<i>Candida albicans</i>
  作者：Faizah A. Binjubair、Josie E. Parker、Andrew G. Warrilow、Kalika Puri、Peter J. Braidley、Esra Tatar、Steven L. Kelly、Diane E. Kelly、Claire Simons

  DOI：10.1002/cmdc.202000250

  日期：2020.7.20

  antifungals in C. albicans poses a threat to public health. Two series of novel azole derivatives, short and extended derivatives, have been designed, synthesised and investigated for CYP51 inhibitory activity, binding affinity and minimum inhibitory concentration (MIC) against C. albicans strains. The short derivatives were more potent against the C. albicans strains (e. g., MIC 2‐(4‐chlorophenyl)‐N‐(2

  真菌感染是一个全球性问题，每年影响全世界1.5亿人，其中75万是侵袭性念珠菌感染引起的。唑类药物是抵抗真菌感染的一线治疗方法。但是，目前对白色念珠菌中的唑类抗真菌药的耐药性对公共健康构成了威胁。设计，合成和研究了两个系列的新型唑衍生物，即短衍生物和扩展衍生物，其对白色念珠菌菌株的CYP51抑制活性，结合亲和力和最小抑制浓度（MIC）。短衍生物对白色念珠菌菌株更具效力（例如MIC 2–（4-氯苯基）‐N‐（2,4-二氯苄基）‐3‐（1 H-咪唑-1-基）丙酰胺（5 f）<0.03μg/ mL，N-（4-（（4-氯苯基）磺酰胺基）苄基）-2-苯基-3-（1 H - 1,2,4-三唑-1-基丙酰胺（12 c），1μg/ mL，氟康唑0.125μg/ mL），但两者均显示出可比的酶结合和抑制作用（5 f K d 62±17 nM，IC 50 0.46μM; 12 c K d 43±18 nM，IC
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine tropomysin-related kinase inhibitors
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US08846698B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。