(Z)-(1S,2R,9R)-10-Oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1S,2R,9R)-10-Oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,5Z,9R)-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-ol
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VGVLVARXBQHIBX-BAHHFAJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1S,2R,9R)-10-Oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate manganese(IV) oxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5R,6S,9R)-5,9-Diiodo-10-oxa-bicyclo[4.3.1]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alvarez, Eleuterio; Diaz, Maria Teresa; Zurita, Dacil, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 635 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclonona-1,2,6-triene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-(1S,2R,9R)-10-Oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过5-exo碘鎓辅助的环氧基扩环合成环醚。

  摘要：

  研究了碘鎓辅助的环氧乙烷环扩环对（Z，Z）-1-羟基-cyclonona-2,6-二烯的跨环环化反应。[4.3.1]对[5.2.1] 10-氧杂双环癸烷骨架的区域选择性很高，碘的添加也具有很高的反选择性。就三环氧鎓离子中间体而言，结果是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87843-0

文献信息

• Tricyclic oxonium-directed addition: Regiochemistry and stereochemistry of the electrophilic additions to epoxy cycloalkenols.
  作者：Eleuterio Alvarez、Eduardo Manta、Julio D Martin、Matias L Rodriguez、Catalina Ruiz-Perez、Dacil Zurita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87844-2

  日期：——

  The regio- and stereochemistry of electrophile-promoted transannular ring expansion of cyclo 1,5- and 1,6-epoxyalkenes and cyclo trans-1,5-bisepoxides were studied. The results are rationalized in terms of tricyclic oxonium intermediates showing the directing ability of oxygen substituents in the regio- and stereocontrol observed.

  研究了亲电子试剂促进的环1,5-和1,6-环氧烯烃和环反1,5-双环氧化物的亲电促进的跨环扩环的区域和立体化学。就三环氧鎓中间体而言，该结果是合理的，该中间体显示了在所观察到的区域和立体控制中氧取代基的定向能力。
• Stereochemical studies of cyclonoyl systems
  作者：Ezequiel Q. Morales、Jesús T. Vázquez、Julio D. Martín

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86323-5

  日期：1990.1

  3-epoxy-6-cyclononene are studied. The stereoselectivity of these reactios can be explained by the conformational preferences of the cyclononyl systems, which are revealed by the CD exciton chirality methodology and molecular mechanics calculations. An absolute configurational study is also included.

  研究了对（Z，Z）-1-羟基-cyclonona-2,6-diene和（Z）-苏式-1-羟基-2,3-环氧-6-环壬烯的动力学控制亲电加成反应。这些反应物的立体选择性可以通过环壬基系统的构象偏好来解释，这通过CD激子手性方法学和分子力学计算得到揭示。还包括绝对构型研究。
• ALVAREZ, ELEUTERIO;MANTA, EDUARDO;MARTIN, JULIO D.;RODRIGUEZ, MATIAS L.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2093-2096
  作者：ALVAREZ, ELEUTERIO、MANTA, EDUARDO、MARTIN, JULIO D.、RODRIGUEZ, MATIAS L.、R+

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, ELEUTERIO;MANTA, EDUARDO;MARTIN, JULIO D.;RODRIQUEZ, MATIAS L.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2097-2100
  作者：ALVAREZ, ELEUTERIO、MANTA, EDUARDO、MARTIN, JULIO D.、RODRIQUEZ, MATIAS L.、R+

  DOI：——

  日期：——