3,3-dimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione | 1353094-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione
• 英文别名: 3,3-Dimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione
• CAS: 1353094-16-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: XULHHJPUPLNPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 、 环戊二烯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-Dimethyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对 3,3,6-Trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 环加成反应的影响：氢转移与环戊二烯环加成反应

  摘要：

  将 3,3,6-trimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione 暴露于催化量的路易斯酸中，在环戊二烯存在下发生了两种不同的反应。发现预期的环加成对于标题化合物是可逆的，并且转移氢化是长时间的优选途径。其他测试的底物能够以相当大的产率进行轻松的环加成反应，并且没有平行还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300706
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3,3-dimethylcyclohex-5-ene-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Access to Dienophilic Ene-Triketone Synthons by Oxidation of Diketones with an Oxoammonium Salt

  摘要：

  Here we describe the oxidation of 1,3-cyclohexanediones with 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (Bobbitt's salt) to generate 5-ene-1,2,4-triones in moderate-to-good (40-80%) yields. This inexpensive oxidant facilitated an unprecedented cascade of oxidation and elimination to yield novel ene-triketones. The reactivity of these products was explored in the Diets-Alder reaction and provided moderate-to-good yields of cycloaddition products. The products described in this study represent unique, densely functionalized, and versatile building blocks for the synthesis of more complex molecules.

  DOI：

  10.1021/ol2030873