(E)-benzyl (4-bromo-2-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)carbamate | 1341209-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl (4-bromo-2-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[4-bromo-2-[(E)-4-hydroxybut-2-enoxy]phenyl]carbamate
• CAS: 1341209-00-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 392.249
• InChiKey: YIMSVWDVXKUYEC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl (4-bromo-2-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)carbamate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 titanium acetate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,3aR)-7-bromo-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-溴苯酚 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-benzyl (4-bromo-2-((4-hydroxybut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t