(Z)-3-benzylidene-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 13376-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-benzylidene-7-methyl-phthalide；3-Benzyliden-7-methyl-phthalid；(3Z)-3-benzylidene-7-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 13376-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: QITFUVFKWCXKHP-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidene-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one 生成 2-methyl-6-phenylethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(1-phenylvinyl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-3-benzylidene-7-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• One-Step Synthesis of Isocoumarins and 3-Benzylidenephthalides via Ligandless Pd-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids and Vinylarenes
  作者：Debkumar Nandi、Debalina Ghosh、Shih-Ji Chen、Bing-Chiuan Kuo、Nancy M. Wang、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/jo400174w

  日期：2013.4.5

  A straightforward synthetic method for the preparation of isocoumarins and 3-benzylidenephthalides via C–H olefination and oxidative coupling of readily available benzoic acids and vinylarenes was developed. The directing effect of the substituents on the benzoic acid allows for the synthesis of both types of lactone in pure form.

  已开发出一种简单的合成方法，可通过C–H烯化反应和易得的苯甲酸与乙烯基芳烃的氧化偶联来制备异香豆素和3-亚苄基苯。取代基对苯甲酸的直接作用允许以纯净形式合成两种类型的内酯。
• Direct Synthesis of 3‐Aryl Substituted Isocoumarins and Phthalides through Palladium Acetate Catalyzed C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Activation in Ionic Liquids
  作者：Andrea Aloia、Michele Casiello、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Angelo Nacci、Antonio Monopoli

  DOI：10.1002/chem.202202350

  日期：2022.11.21

  phthalides is presented. The reaction is carried out in molten tetrabutylammonium acetate (ionic liquid) which allows the use of an amount of palladium acetate from ten to twenty times lower than that of similar protocols in molecular solvents (0.5 % mol). Oxygen is used as a reoxidant for the metal, mediated by copper acetate.

  提出了异香豆素和苯酞的简单、高通量合成方法。该反应在熔融的四丁基乙酸铵（离子液体）中进行，乙酸钯的用量比分子溶剂中类似方案（0.5% mol）低十到二十倍。氧气被用作金属的再氧化剂，由乙酸铜介导。
• Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-(2‘-Phenylphenyl)benzene- sulfonamides or Benzoic and Naphthoic Acids with Alkenes Using a Palladium−Copper Catalyst System under Air
  作者：Masahiro Miura、Takatoshi Tsuda、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo980584b

  日期：1998.7.1

  N-(2'-Phenylphenyl)benzenesulfonamides react with acrylate esters accompanied via cleavage of the C-H bond at their 2'-position in the presence of a catalyst system of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2) and a base under air to produce 5,6-dihydro-5-(benzenesulfonyl)phenanthridine-6-acetate derivatives in high yields. The reactions of benzoic acid with butyl acrylate and styrene can also give 3-[(butoxycarbonyl)methyl]phthalide and 3-phenylisocoumarin, respectively.
• Atropisomerism in o-arylacetyl-N,N-dimethylbenzamides
  作者：Paul R. Jones、Gary R. Weisman、Maurice J. Baillargeon、Thomas A. Gosink

  DOI：10.1021/jo01306a015

  日期：1980.8
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Terminal Alkynes: An Efficient Access to 3-Ylidenephthalides
  作者：Yang Liu、Yudong Yang、Yang Shi、Xiaojie Wang、Luoqiang Zhang、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00107

  日期：2016.5.23

  Herein we disclose the first example of transition-metal-catalyzed oxidative coupling/annulation of simple benzoic acids with terminal alkynes via C-H activation. A range of aromatic carboxylic acids and terminal alkynes have been found to be viable substrates in this reaction, providing a simple and efficient method for the synthesis of diverse 3-ylidenephthalides with complete Z selectivity.