2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)phenylamino>benzoic acid methyl ester | 85793-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)phenylamino>benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)(phenyl)amino)benzoate；methyl 2-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino)benzoate
• CAS: 85793-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: TVUSREJKVIJVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)phenylamino>benzoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 氢化奎尼定 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-di-tert-butyl 1-(2-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1-phenylindolin-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吲哚-3-酮的有机催化对映选择性胺化：手性α-肼基酯的合成策略

  摘要：

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03473
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-<(2-methoxy-2-oxoethyl)phenylamino>benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吲哚-3-酮的有机催化对映选择性胺化：手性α-肼基酯的合成策略

  摘要：

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03473

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Novel (Piperazinylbutyl)thiazolidinone Antipsychotic Agents Related to 3-[4-[4-(6-Fluorobenzo[<i>b</i>]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-2,5,5-trimethyl-4- thiazolidinone Maleate
  作者：Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Deborah E. Bregna、Kendra L. Burgher、Harold B. Hartman、Sharon Kafka、Lisa L. Kerman、Sam Kongsamut、Joachim E. Roehr、Mark R. Szewczak、Ann T. Woods-Kettelberger、Roy Corbett

  DOI：10.1021/jm960268u

  日期：1996.1.1

  butyl thiazolidinones structurally related to this compound were prepared and evaluated in vitro for dopamine D2 and serotonin 5HT2 and 5HT1A receptor affinity. The compounds were examined in vivo in animal models of potential antipsychotic activity and screened in models predictive of extrapyramidal side effect (EPS) liability. The synthesis of these compounds, details of their structure-activity relationships

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。
• Unangst, Paul C.; Carethers, Mary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 709 - 714
  作者：Unangst, Paul C.、Carethers, Mary E.

  DOI：——

  日期：——
• OHLENDORF, HEINRICH-WILHELM;KAUPMANN, WILHELM;KUHL, URICH;BUSCHMANN, GERD+
  作者：OHLENDORF, HEINRICH-WILHELM、KAUPMANN, WILHELM、KUHL, URICH、BUSCHMANN, GERD+

  DOI：——

  日期：——
• OHLENDORF, H. -W.;KAUPMANN, W.;KUEHL, U. G.;BUSCHMANN, G.;MAGDA, S. J.
  作者：OHLENDORF, H. -W.、KAUPMANN, W.、KUEHL, U. G.、BUSCHMANN, G.、MAGDA, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 709-714
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——