9-((4-methoxyphenyl)ethynyl)acridine | 811419-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-((4-methoxyphenyl)ethynyl)acridine
• 英文别名: 9-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]acridine
• CAS: 811419-18-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: YGTBWAYDQYWVLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((4-methoxyphenyl)ethynyl)acridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-9-((4-methoxyphenyl)ethynyl)acridane
  参考文献：
  名称：

  沮丧的刘易斯对介导的炔烃的1,2-氢化碳氢化合物

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）化学方法使N-甲基ac盐作为碳路易斯酸实现了炔烃1,2-烃化的罕见例子。该1，2-烃化过程没有通过炔烃同氢硼酸酯化反应中的协同机制进行，也没有通过分子内的1，3-氢化物迁移进行，只有在其他报道的炔烃1，2-烃化反应中才进行。取而代之的是，在这项研究中，炔烃1，2-烃化反应是通过一种新的机理进行的，该机理涉及炔烃脱烃与基于碳路易斯酸的FLP形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，FLP的路易斯酸成分充当氢化物穿梭物，可实现炔烃1,2-烃化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705100
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 54.17h， 生成 9-((4-methoxyphenyl)ethynyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  作为高效 FtsZ 靶向抗菌剂的新型 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113480

文献信息

• Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties
  作者：Arumugasamy Elangovan、Hsing-Hua Chiu、Shu-Wen Yang、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b410829a

  日期：——

  Electrogenerated chemiluminescence (ECL) of six new ethyne-based acridine derivatives (1–6) has been studied. The new acridine derivatives were synthesized by cross-coupling of 9-chloroacridine and corresponding donor-substituted phenylethynes under modified Sonogashira conditions. The donor groups were varied in the order of increasing steric hindrance and donor strength at the donor site. The solution phase photophysical properties and ECL of these compounds were studied comparatively in acetonitrile solvent. The UV-Visible spectra of compounds 1–5 exhibit closely the same maxima. Density functional theory (DFT) has been invoked to analyze and understand the unexpected UV-Visible absorption behavior. Compounds with weak electron donors produce excimer ECL irrespective of steric hindrance at the donor site, while the compound with a stronger donor gives rise to ECL that is blue-shifted with respect to its photoluminescence spectrum. All except one of these compounds also exhibit solid state fluorescence which may be useful for solid state devices such as organic light emitting diodes (OLEDs) and as laser dyes. The observed properties are discussed with reference to the structure of the compounds synthesized.

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。
• Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2-Hydrocarbation of Alkynes
  作者：Valerio Fasano、Liam D. Curless、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201705100

  日期：2017.7.24

  Frustrated Lewis pair (FLP) chemistry enables a rare example of alkyne 1,2-hydrocarbation with N-methylacridinium salts as the carbon Lewis acid. This 1,2-hydrocarbation process does not proceed through a concerted mechanism as in alkyne syn-hydroboration, or through an intramolecular 1,3-hydride migration as operates in the only other reported alkyne 1,2-hydrocarbation reaction. Instead, in this study

  沮丧的路易斯对（FLP）化学方法使N-甲基ac盐作为碳路易斯酸实现了炔烃1,2-烃化的罕见例子。该1，2-烃化过程没有通过炔烃同氢硼酸酯化反应中的协同机制进行，也没有通过分子内的1，3-氢化物迁移进行，只有在其他报道的炔烃1，2-烃化反应中才进行。取而代之的是，在这项研究中，炔烃1，2-烃化反应是通过一种新的机理进行的，该机理涉及炔烃脱烃与基于碳路易斯酸的FLP形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，FLP的路易斯酸成分充当氢化物穿梭物，可实现炔烃1,2-烃化。
• Design, synthesis and evaluation of novel 9-arylalkyl-10-methylacridinium derivatives as highly potent FtsZ-targeting antibacterial agents
  作者：Di Song、Nan Zhang、Panpan Zhang、Na Zhang、Weijin Chen、Long Zhang、Ting Guo、Xiaotong Gu、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113480

  日期：2021.10

  incidence of antibiotic resistance, new antibacterial agents having novel mechanisms of action hence are in an urgent need to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant (MDR) pathogens. Four novel series of substituted 9-arylalkyl-10-methylacridinium derivatives as FtsZ inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities against various Gram-positive and Gram-negative

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为