2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸乙酯 | 59850-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: D,L-p-Fluorphenylalanin-methylester
• CAS: 59850-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00080913
• 分子量: 197.209
• InChiKey: NCSHKOSBEYDZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-3-propoxypropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑胺和苯并噻唑胺：白三烯生物合成的有效，对映选择性抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是

  DOI：

  10.1021/jm00033a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dibenzylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• [EN] NOVEL AMINOPEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2017008101A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  An aminopeptidase inhibitor compound comprising a biaryl, hydroxamic acid based core of formula: wherein X is a 5 or 6-membered ring, and including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.

  一种含有生物芳基、羟肟酸基核的氨基肽酶抑制剂化合物，其化学式为：其中X为5或6元环，并包括其药用可接受的盐和溶剂化合物。
• [EN] MODULATORS OF REV-ERB<br/>[FR] MODULATEURS DE REV-ERB
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015103527A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The subject matter herein concerns the identification and development of potent synthetic REV-ERB ligands, such as in vivo agonists and antagonists. These compounds allow for characterization of the effects of modulation of this receptor in vivo specifically on circadian behavior and metabolism, and have suitable characteristics for development of medicinal compounds useful for treatment of malconditions such as diabetes, obesity, atherosclerosis, dyslipidemia, a circadian rhythm disorder, coronary artery disease, bipolar disorder, depression, cancer, a sleep disorder, an anxiety disorder, an addiction disorder, a bone-related disorder such osteoporosis, a skeletal muscle disease, e.g., with compromised exercise capacity, or an autoimmune disorder such as psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and others.

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。
• Fixation and recycling of nitrogen monoxide through carbonitrosation reactions
  作者：Cristina de Salas、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c3gc42432d

  日期：——

  aqueous iron(II)–DMSO solution towards oxygen from air, in both cases in comparison with the known BioDeNOx process. The subsequent Meerwein arylation, which was designed with the intention to make use of nitrogen monoxide as the simplest nitrogen-centered radical scavenger, is shown to tolerate an exceptionally broad spectrum of substituents on the aromatic core of the diazonium salts including electron-donating

  通过与二甲基亚砜水溶液中的铁（II）离子络合从气流中去除一氧化氮，可以与Meerwein芳基化的新方法结合，该方法将先前络合的NO结合到有机化合物中，生成肟作为最终产物。已对该两步法的第一步进行了关于NO吸收效率和铁水敏感性的评估（II）–与已知的BioDeNOx工艺相比，在两种情况下的DMSO解决方案都是从空气中去除氧气。随后的Meerwein芳基化旨在利用一氧化氮作为最简单的以氮为中心的自由基清除剂而设计，被证明可以耐受重氮盐芳族核上的广泛取代基，包括给电子体作为吸电子取代基。在简单条件下，所得肟可转化为外消旋氨基酸酯。