N-((pyridin-4-yl)methyl)acridin-9-amine | 300589-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((pyridin-4-yl)methyl)acridin-9-amine
• 英文别名: N-(pyridin-4-ylmethyl)acridin-9-amine
• CAS: 300589-52-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: DCZGJRNPUAFDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-((pyridin-4-yl)methyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  新型合成的基于cr啶的衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  有效治疗癌症需要抗拓扑异构酶的新型DNA结合剂。合成了一系列新的基于a啶的衍生物7a - 7d，并评估了它们对K562和HepG-2细胞系的抗增殖活性。在a啶的C9位上被吡啶-2-基-甲氨基取代的化合物7c对两种细胞系均显示出良好的抗肿瘤活性。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱评估了化合物7c的DNA结合亲和力。还测试了DNA拓扑异构酶I介导的质粒pBR322 DNA的松弛。我们的结果表明，化合物7c 具有良好抗肿瘤活性和拓扑异构酶I抑制活性的化合物可以开发为进一步化学优化的主要候选对象。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.028

文献信息

• Novel synthetic acridine-based derivatives as topoisomerase I inhibitors
  作者：Bin Li、Chun-Mei Gao、Qin-Sheng Sun、Lu-Lu Li、Chun-Yan Tan、Hong-Xia Liu、Yu-Yang Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.028

  日期：2014.7

  Novel DNA binding agents against topoisomerases are needed for effective treatment of cancers. A series of new acridine-based derivatives 7a–7d were synthesized and their antiproliferative activity against K562 and HepG-2 cell lines were evaluated. Compound 7c with pyridin-2-yl-methanamino group substituted at the C9 position of acridine showed good antitumor activity against both cell lines. The DNA-binding

  有效治疗癌症需要抗拓扑异构酶的新型DNA结合剂。合成了一系列新的基于a啶的衍生物7a - 7d，并评估了它们对K562和HepG-2细胞系的抗增殖活性。在a啶的C9位上被吡啶-2-基-甲氨基取代的化合物7c对两种细胞系均显示出良好的抗肿瘤活性。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱评估了化合物7c的DNA结合亲和力。还测试了DNA拓扑异构酶I介导的质粒pBR322 DNA的松弛。我们的结果表明，化合物7c 具有良好抗肿瘤活性和拓扑异构酶I抑制活性的化合物可以开发为进一步化学优化的主要候选对象。