methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 2-(toluene-p-sulphonate) | 114743-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 2-(toluene-p-sulphonate)
• 英文别名: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-p-toluenesulfonyl-D-gluconate；methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyacetate
• CAS: 114743-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉S
• 分子量: 444.503
• InChiKey: JOMHPADLQASYNM-WCXIOVBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 2-(toluene-p-sulphonate) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基1,5-内酯合成一些单脱氧和双脱氧己糖醇及其衍生物

  摘要：

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80145-s
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 2-(toluene-p-sulphonate)
  参考文献：
  名称：

  Regeling, Henk; Rouville, Egbert de; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient syntheses of 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucitol and -d-mannitol
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84134-5

  日期：1989.7

  Synthese des composes du titre a partir de di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 glucitol et de l'ester de methyle de l'acide di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 «O»-tosyl-2 gluconique

  合成二-“ O”-异亚丙基-3,4：5,6葡萄糖基及二甲基“ -O”-异亚丙基-3,4：5,6的酰胺基酯«O»-tosyl-2葡糖苷
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 313-316
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 261-268
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——