(E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol | 81028-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol
• 英文别名: (E)-3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-{(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenol；(E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 81028-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZYITVPRJLQKICB-AOEIMKSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of the macrocyclic lactone (−)-aspicilin
  作者：P.P. Waanders、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96138-0

  日期：——

  The essential features of the enantiocontrolled total synthesis of (−)-aspicilin are the strategic use of the photochemical rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones to 4-hydroxyalkenoates (Scheme 1) and the stereochemical control of the Sharpless epoxidation, α,ω functionalization of an alkynol using potassium 3-aminopropylamine (KAPA) as acetylene zipper, coupling between C7 and C8 by means

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。
• A straightforward approach towards glycoamino acids and glycopeptidesviaPd-catalysed allylic alkylation
  作者：Katja Krämer、Jan Deska、Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b813978d

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalysed allylic alkylations. Even with complex allylic substrates the reaction proceed without significant isomerisation. This allows the stereoselective introduction of polyhydroxylated allylic sidechains into amino acids and peptides with retention of the olefin geometry.

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。
• Stereoselective synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid by [2,3]-Wittig-Still rearrangement
  作者：Arun K Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00838-8

  日期：1999.11

  Stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of E- and Z-allylic stannyl ethers derived from an isopropylidene L-threitol derivative has been investigated. The E-isomer exhibited best diastereoselectivity and the resulting rearrangement product has been converted to protected polyoxamic acid, an amino acid component of many bioactive polyoxins.

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。
• A convenient synthesis of polyoxamic acid, 5-O-carbamoylpolyoxamic acid, and their unnatural D isomers
  作者：Anil K. Saksena、Raymond G. Lovey、Viyyoor M. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00375a057

  日期：1986.12
• WAANDERS, P. P.;THIJS, L.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2409-2412
  作者：WAANDERS, P. P.、THIJS, L.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——