(S)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide | 861822-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 861822-51-7
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 217.145
• InChiKey: YSBFTRBSHNMKGT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 磺酰氯 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-4-(trifluoromethyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-三氟甲基异丝氨酸的便捷对映选择性合成

  摘要：

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0505371
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 甲基磺酰胺 potassium osmate(VI) 、 AD-mix-β 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 (R)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-三氟甲基异丝氨酸的便捷对映选择性合成

  摘要：

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0505371