(S)-4-(trifluoromethyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide | 861822-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(trifluoromethyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: (4S)-N-methoxy-N-methyl-2,2-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxamide
• CAS: 861822-57-3
• 化学式: C₆H₈F₃NO₆S
• 分子量: 279.194
• InChiKey: HSOCPSWUIWIGSI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(trifluoromethyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-3-azido-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-三氟甲基异丝氨酸的便捷对映选择性合成

  摘要：

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0505371
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 磺酰氯 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-4-(trifluoromethyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-三氟甲基异丝氨酸的便捷对映选择性合成

  摘要：

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0505371

文献信息

• A Convenient Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Trifluoromethylisoserine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo0505371

  日期：2005.7.1

  This report describes two straightforward synthetic methodologies to obtain α-CF3-isoserine, a new α,α-disubstituted β-amino acid, from α-(trifluoromethyl)acrylic acid. The routes involve the synthesis of five-membered cyclic sulfates (using sulfuryl chloride) or sulfamidates (using the Burgess reagent) from the corresponding chiral diols, which are obtained by a catalytic asymmetric dihydroxylation

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。