(R)-6-{(2S,4S,6S,8S,10R)-10-(benzyloxy)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-tris(methoxymethoxy)pentacosyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1448786-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-{(2S,4S,6S,8S,10R)-10-(benzyloxy)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-tris(methoxymethoxy)pentacosyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S,6S,8S,10R)-2,4,6-tris(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-phenylmethoxypentacosyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1448786-03-5
• 化学式: C₅₁H₈₂O₁₁
• 分子量: 871.205
• InChiKey: VIPBBSJAQWKEGP-JDXIDHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-{(2S,4S,6S,8S,10R)-10-(benzyloxy)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-tris(methoxymethoxy)pentacosyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到cryptocaryol A
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯甲基甲基醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.82h， 生成 (R)-6-{(2S,4S,6S,8S,10R)-10-(benzyloxy)-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-tris(methoxymethoxy)pentacosyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of Cryptocaryol A
  作者：D. Srinivas Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201201309

  日期：2013.2

  The first enantioselective total synthesis of Pdcd4-stabilizing cryptocaryol A, a secondary metabolite obtained from a tropical tree, has been achieved through an iterative approach to the 1,3-polyol motif. The key steps are a Maruoka allylation, a Reetz chelation-controlled allylation with 1,3-induction, iterative diastereoselective iodocyclization, and ring-closing metathesis reactions.

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。