(2R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,4S,5R)-2,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: OQQKJFKUQGROTG-ABSDTBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 生成 (2R,4R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。α-氨基酸酯的亚胺环加成反应的立体化学和区域化学。

  摘要：

  α-氨基酸酯亚胺环加成的立体化学和区域化学既依赖于亚胺的结构，也依赖于亲双性体的反应性。苯甘氨酸亚胺与一些偶极亲子一起经历竞争性偶极立体突变和环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93177-0
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₄₄H₄₉N₄O₂P 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2,c-5-diphenyl-r-2, c-4-pyrrolidine dicarboxylate 、 (2R,4S,5R)-2,5-Diphenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)/CAAA-Amidphos 复合物催化丙烯酸酯的不对称 1,3-偶极环加成反应以正式合成 (+)-异叶酸

  摘要：

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706053

文献信息

• BARR, DARRIN A.;GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KEMP, JAMES MCMEEKIN+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 557-570
  作者：BARR, DARRIN A.、GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KEMP, JAMES MCMEEKIN+

  DOI：——

  日期：——
• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. The stereochemistry and regiochemistry of cycloaddition reactions of imines of α-amino-acid esters.
  作者：Ronald Grigg、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93177-0

  日期：1980.1

  The stereochemistry and regiochemistry of cycloadditions of α-amino acid ester imines is dependent both on imine structure and on the reactivity of the dipolarophile. Phenylglycine imines undergo competing dipole stereomutation and cycloaddition with some dipolarophiles.

  α-氨基酸酯亚胺环加成的立体化学和区域化学既依赖于亚胺的结构，也依赖于亲双性体的反应性。苯甘氨酸亚胺与一些偶极亲子一起经历竞争性偶极立体突变和环加成。