2-氨基-3-乙炔基吡嗪 | 1005349-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-乙炔基吡嗪
• 中文别名: 2-氨基-3-乙炔吡嗪
• 英文名称: 3-ethynylpyrazin-2-amine
• CAS: 1005349-13-2
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: JIXOVARXVOUXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-乙炔基吡嗪 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl((3-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyrazin-2-yl)imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  吡嗪稠合四氮杂戊烯的合成、光物理性质和芳香性

  摘要：

  吡嗪稠合 1,2,6,6a-四氮杂戊二烯 (PyTeAP) 是两性离子三环化合物，具有四个连续氮原子的原始模式。它们是通过在热解条件下形成 N-N 键通过具有挑战性的环化获得的。合成了十种衍生物，并通过一种衍生物的单晶 X 射线衍射分析证实了 PyTeAP 的原始支架。检查它们在溶液中的光物理性质显示蓝色荧光，λ em = 416-426 nm。通过磁性标准对这些化合物中芳香性的理论研究证明了在外围存在占主导地位的 14 电子电路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01308
• 作为产物：
  描述：

  3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazin-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到2-氨基-3-乙炔基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  吡嗪稠合四氮杂戊烯的合成、光物理性质和芳香性

  摘要：

  吡嗪稠合 1,2,6,6a-四氮杂戊二烯 (PyTeAP) 是两性离子三环化合物，具有四个连续氮原子的原始模式。它们是通过在热解条件下形成 N-N 键通过具有挑战性的环化获得的。合成了十种衍生物，并通过一种衍生物的单晶 X 射线衍射分析证实了 PyTeAP 的原始支架。检查它们在溶液中的光物理性质显示蓝色荧光，λ em = 416-426 nm。通过磁性标准对这些化合物中芳香性的理论研究证明了在外围存在占主导地位的 14 电子电路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01308

文献信息

• Synthesis, Photophysical Properties, and Aromaticity of Pyrazine-Fused Tetrazapentalenes
  作者：Vincent S. Gutierrez、Axel Arnault、Véronique Ferreira、Albert Artigas、Denis Hagebaum-Reignier、Yannick Carissan、Yoann Coquerel、Marie-Aude Hiebel、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01308

  日期：2022.11.4

  and the original scaffold of PyTeAP was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis of one derivative. Examination of their photophysical properties in solution revealed blue fluorescence with λem = 416–426 nm. Theoretical investigations of the aromaticity in these compounds through magnetic criteria evidenced the presence of a dominant 14-electron circuit at the periphery.

  吡嗪稠合 1,2,6,6a-四氮杂戊二烯 (PyTeAP) 是两性离子三环化合物，具有四个连续氮原子的原始模式。它们是通过在热解条件下形成 N-N 键通过具有挑战性的环化获得的。合成了十种衍生物，并通过一种衍生物的单晶 X 射线衍射分析证实了 PyTeAP 的原始支架。检查它们在溶液中的光物理性质显示蓝色荧光，λ em = 416-426 nm。通过磁性标准对这些化合物中芳香性的理论研究证明了在外围存在占主导地位的 14 电子电路。