1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇 | 80924-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene D-arabitol
• 英文别名: 1,3-O-benzylidene-D-arabitol；1,3-O-Benzyliden-D-arabit；O¹,O³-((S)-benzyliden)-D-arabitol；O¹,O³-((S)-Benzyliden)-D-arabit；1,3-O-(S)-Benzylidene-D-arabitol；(1R)-1-[(2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 80924-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IENSYSQTQGXKIV-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇 在 sodium periodate 作用下， 生成 2,4-O-benzylidene-D-threose
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 1-C¹⁴ PENTONIC ACIDS BY THE CYANHYDRIN SYNTHESIS

  摘要：

  使用碳酸氢盐（0.82摩尔）和碳酸盐（0.18摩尔）缓冲的纯D-赤藓糖和D-赤霉糖溶液，经过与等摩尔的C14标记的氰化钾反应处理。使用载体技术，以放射性碳为基础，获得了90-95％的醛酸盐收率。D-赤霉糖产生的阿拉伯糖酸比核糖酸多1.89倍，而D-赤藓糖产生的荔枝糖酸比木糖酸多2.36倍。尽管后一种情况的比例不利，但发现D-木糖可以总产量为22％，基于氰化物。

  DOI：

  10.1139/v54-043
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y

文献信息

• The Dioxanone Approach to (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-<i>C</i>-Methylerythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate, and Various MEP Analogues
  作者：Chandraiah Lagisetti、Marek Urbansky、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0711900

  日期：2007.12.1

  epoxide of (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxane, primary-selective phosphorylation, and cleavage of the silyl, benzylidene, and benzyl protecting groups. Regioselective cleavage of the acetal ring of 1,3-benzylidene 2-C-methylerythritol silyl ether by ozonolysis afforded a 1,2,3-triol 3-monobenzoate intermediate that was converted to the novel amino sugar, 1-amino-1

  所述的高效合成非甲羟戊酸途径的中间体2- Ç -methylerythritol 4-磷酸（MEP）和2- Ç -methylerythritol 2,4-环（ME-2,4- cycloPP），以及母体四醇2- Ç报道了对映体纯的来自（2 S，4 R）-顺式-2-苯基-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,3-二恶烷-5-酮的-甲基赤藓糖醇。通过高度轴向选择性添加CH 3来安装C-甲基的2 S构型MgBr（20：1）为手性二恶烷酮羰基。初级选择性单磷酸化和2,4-双磷酸化，然后进行脱硅和氢解反应生成游离的单磷酸和二磷酸，在后一种情况下，环化形成八元磷酸酐，得到MEP和ME-2 ，4-环PP产率高。通过LiAlH 4还原（2 S，4 R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-亚甲基-2-苯基的顺式，顺式环氧化物，可得到C2异构体类似物2- C-甲基苏糖醇及其4-磷酸酯。-1,3-二恶烷，一级选择
• Total Synthesis of an Immunosuppressive Glycolipid, (<i>2S,3S,4R</i>)-1-<i>O</i>- (α-<scp>d</scp>-Galactosyl)-2- tetracosanoylamino-1,3,4-nonanetriol
  作者：Kenji Murata、Tetsuya Toba、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1021/jo048151y

  日期：2005.3.1

  A practical and efficient total synthesis of (2S,3S,4R)-1-O-(α-d-galactosyl)-2-tetracosanoylamino-1,3,4-nonanetriol, OCH 1b, a potential therapeutic candidate for Th1-mediated autoimmune diseases, is described. The synthesis incorporates direct alkylation onto epoxide 5 and stereospecific halide ion catalyzed α-glycosidation reaction. A key intermediate 10 was obtained in only eight steps and 37% overall

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。
• PREPARATION OF 1-C¹⁴ PENTONIC ACIDS BY THE CYANHYDRIN SYNTHESIS
  作者：A. C. Neish

  DOI：10.1139/v54-043

  日期：1954.4.1

  Solutions of pure D-threose and D-erythrose, buffered with bicarbonate (0.82 moles) plus carbonate (0.18 moles), were treated with an equimolar amount of C¹⁴-labeled KCN. The aldonic acids were isolated as salts, using carrier technique, in yields of 90–95% based on the radioactive carbon. D-Erythrose gave 1.89 times as much arabonic as ribonic acid while D-threose gave 2.36 times as much lyxonic as xylonic acid. Despite the unfavorable ratio in the latter case it was found that D-xylose could be obtained in an over-all yield of 22%, based on the cyanide.

  使用碳酸氢盐（0.82摩尔）和碳酸盐（0.18摩尔）缓冲的纯D-赤藓糖和D-赤霉糖溶液，经过与等摩尔的C14标记的氰化钾反应处理。使用载体技术，以放射性碳为基础，获得了90-95％的醛酸盐收率。D-赤霉糖产生的阿拉伯糖酸比核糖酸多1.89倍，而D-赤藓糖产生的荔枝糖酸比木糖酸多2.36倍。尽管后一种情况的比例不利，但发现D-木糖可以总产量为22％，基于氰化物。
• Wild, Robert; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 755 - 764
  作者：Wild, Robert、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiopure 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate from <scp>d</scp>-Arabitol
  作者：Marek Urbansky、Chad E. Davis、Jacob D. Surjan、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ol0362562

  日期：2004.1.1

  Two key intermediates of the newly discovered mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis were prepared. Optically pure 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate and 2,4-cyclodiphosphate were chemically synthesized from D-arabitol using a convenient benzylidene and tert-butyldimethylsilyl protection of polyhydroxylated intermediates. The new scheme offers a straightforward route to analogues and labeled forms.