1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇 | 80924-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene D-arabitol
• 英文别名: 1,3-O-benzylidene-D-arabitol；1,3-O-Benzyliden-D-arabit；O¹,O³-((S)-benzyliden)-D-arabitol；O¹,O³-((S)-Benzyliden)-D-arabit；1,3-O-(S)-Benzylidene-D-arabitol；(1R)-1-[(2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 80924-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IENSYSQTQGXKIV-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇 在 sodium periodate 作用下， 生成 2,4-O-benzylidene-D-threose
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 1-C¹⁴ PENTONIC ACIDS BY THE CYANHYDRIN SYNTHESIS

  摘要：

  使用碳酸氢盐（0.82摩尔）和碳酸盐（0.18摩尔）缓冲的纯D-赤藓糖和D-赤霉糖溶液，经过与等摩尔的C14标记的氰化钾反应处理。使用载体技术，以放射性碳为基础，获得了90-95％的醛酸盐收率。D-赤霉糖产生的阿拉伯糖酸比核糖酸多1.89倍，而D-赤藓糖产生的荔枝糖酸比木糖酸多2.36倍。尽管后一种情况的比例不利，但发现D-木糖可以总产量为22％，基于氰化物。

  DOI：

  10.1139/v54-043
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1,3-O-(S)-亚苄基-D-阿糖醇
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y

文献信息

• The Dioxanone Approach to (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-<i>C</i>-Methylerythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate, and Various MEP Analogues
  作者：Chandraiah Lagisetti、Marek Urbansky、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0711900

  日期：2007.12.1

  epoxide of (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxane, primary-selective phosphorylation, and cleavage of the silyl, benzylidene, and benzyl protecting groups. Regioselective cleavage of the acetal ring of 1,3-benzylidene 2-C-methylerythritol silyl ether by ozonolysis afforded a 1,2,3-triol 3-monobenzoate intermediate that was converted to the novel amino sugar, 1-amino-1

  所述的高效合成非甲羟戊酸途径的中间体2- Ç -methylerythritol 4-磷酸（MEP）和2- Ç -methylerythritol 2,4-环（ME-2,4- cycloPP），以及母体四醇2- Ç报道了对映体纯的来自（2 S，4 R）-顺式-2-苯基-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,3-二恶烷-5-酮的-甲基赤藓糖醇。通过高度轴向选择性添加CH 3来安装C-甲基的2 S构型MgBr（20：1）为手性二恶烷酮羰基。初级选择性单磷酸化和2,4-双磷酸化，然后进行脱硅和氢解反应生成游离的单磷酸和二磷酸，在后一种情况下，环化形成八元磷酸酐，得到MEP和ME-2 ，4-环PP产率高。通过LiAlH 4还原（2 S，4 R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-亚甲基-2-苯基的顺式，顺式环氧化物，可得到C2异构体类似物2- C-甲基苏糖醇及其4-磷酸酯。-1,3-二恶烷，一级选择
• First total synthesis of theopederin B
  作者：Yoshinori Nishii、Tsuyoshi Higa、Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.066

  日期：2009.7

  Total synthesis of theopederin B, isolated from marine sponge, was accomplished by coupling pederic acid, as the left half, with trioxodecaline amine as the right half. Key reactions for synthesizing the amine were SmI2-promoted Reformatsky reaction, stereoselective allylation followed by Sharpless asymmetric epoxidation for construction of the functionalized side chain, and 1,3-dioxane ring construction

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。
• Wild, Robert; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 755 - 764
  作者：Wild, Robert、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiopure 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate from <scp>d</scp>-Arabitol
  作者：Marek Urbansky、Chad E. Davis、Jacob D. Surjan、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ol0362562

  日期：2004.1.1

  Two key intermediates of the newly discovered mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis were prepared. Optically pure 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate and 2,4-cyclodiphosphate were chemically synthesized from D-arabitol using a convenient benzylidene and tert-butyldimethylsilyl protection of polyhydroxylated intermediates. The new scheme offers a straightforward route to analogues and labeled forms.
• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2216 - 2227
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——