2,2-diethoxypropanal | 16330-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxypropanal
• CAS: 16330-13-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BTZOMMNMPCJCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxypropanal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-diethoxynon-4-yn-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-烯酮的新制备

  摘要：

  缩醛2是两步合成被功能化链γ取代的α-烯酮的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94986-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以72%的产率得到2,2-diethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ynones. Spontaneous Reversal in the Sense of Enantioinduction

  摘要：

  In this Communication, we report the direct, catalytic, asymmetric aldol addition of methyl ynones using our dinuclear zinc catalyst. A spontaneous reversal in the sense of enantioinduction was observed for these reactions; formation of the (S)-enantiomer is favored in the early stages (69% ee after 5 min), whereas the (R)-enantiomer is isolated as the major product after prolonged reaction times (97% ee after 22 h). It could be shown that this reversal in enantioselectivity is due to formation of a new catalytic species which incorporates the aldol product.

  DOI：

  10.1021/ja038666r

文献信息

• A Scalable Metal‐, Azide‐, and Halogen‐Free Method for the Preparation of Triazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Jerome F. Hayes、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201915944

  日期：2020.4.20

  α-ketoacetals, tosyl hydrazide, and a primary amine. Functional group tolerance is outstanding in both the α-ketoacetal and amine coupling partners providing access to 4-, 1,4-, 1,5-, and 1,4,5- substituted triazoles in excellent yield. This robust method results in densely functionalised 1,2,3-triazoles that remain challenging to prepare by azide-alkyne cycloaddition (AAC, CuAAC, RuAAC) methods and can be scaled

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。
• New preparation of α-allenic ketones
  作者：Didier Bernard、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94986-4

  日期：1985.1

  The ketal aldehyde 2 is the starting material of a two-step synthesis of α-allenic ketones 1 γ-substituted with a functionalized chain.

  缩醛2是两步合成被功能化链γ取代的α-烯酮的原料。
• Etude des petits cycles—XLII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91580-7

  日期：1983.1

  of α-keto- or α- formyl acetals by Witting reaction with cyclopropylidenetriphenyl-phosphorane leads to α cyclopropylidene-acetals, easily deacetalized by moist silicagel into the corresponding α-cyclopropylidene-ketone and α-cyclopropylidene-aldehydes. The conversion of the latter to the former is also easily carried out by reaction with Grignard reagents followed by oxidation with active manganese

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。
• From Isonitriles to Unsaturated NHC Complexes of Gold, Palladium and Platinum
  作者：Dominic Riedel、Thomas Wurm、Katharina Graf、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201401131

  日期：2015.5.4

  synthesis, unsaturated NHC complexes of gold, palladium and platinum were synthesized from simple metal salts, isonitriles and amines with acetal or ketal groups. Upon the addition of amines with tethered acetal or ketal moieties to the metal‐activated isonitrile, first nitrogen acyclic carbene (NAC) complexes are formed. These undergo ring closure and elimination to the unsaturated NHC complexes upon addition

  在模块化模板合成中，金，钯和铂的不饱和NHC络合物是由具有缩醛或缩酮基团的简单金属盐，异腈和胺合成的。向金属活化的异腈中添加具有束缚的乙缩醛或缩酮部分的胺后，会形成第一个氮无环卡宾（NAC）配合物。这些在加入酸时发生闭环并消除为不饱和NHC络合物。这种简单的策略为金，钯和铂的NHC络合物开辟了一种有吸引力且快速的方法。模块化方法允许快速修改，非常适合合成不对称和对称取代的不饱和NHC配合物。
• Reactions of alcohols with α-alkoxyacroleins at room temperature
  作者：N. A. Keiko、Yu. A. Chuvashev、L. G. Stepanova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf02641546

  日期：1998.12

  medium at 20°C under kinetically controlled conditions is the Markovnikoff addition at the C=C bond to form 2,2-dialkoxypropanals (methylglyoxal ketals). Under conditions of thermodynamic control, subsequent acetalization of the aldehyde group occurs to form 1,1,2,2-tetraalkoxypropanes. When the duration of the reaction is further increased in the absence of a water acceptor, the ketal group undegroes hydrolysis

  醇与 α-烷氧基丙烯醛在酸性介质中在动力学控制条件下于 20°C 反应的第一阶段是在 C=C 键上进行马尔可夫尼科夫加成以形成 2,2-二烷氧基丙醛（甲基乙二醛缩酮）。在热力学控制条件下，醛基随后发生缩醛化以形成 1,1,2,2-四烷氧基丙烷。当在不存在水受体的情况下进一步增加反应持续时间时，缩酮基团不进行水解并形成甲基乙二醛缩醛。开发了一种制备甲基乙二醛缩酮的方法。