D-threo-[3]pentulose | 16848-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-threo-[3]pentulose
• 英文别名: (2R,4R)-1,2,4,5-tetrahydroxypentan-3-one
• CAS: 16848-09-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: WXYXERHRDKEISL-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-threo-[3]pentulose
  参考文献：
  名称：

  乙酸汞（II）氧化醛糖醇

  摘要：

  摘要表明d-阿拉伯糖醇和木糖醇的仲羟基在乙酸汞（II）的沸腾甲醇溶液中经过氧化，得到d-苏-戊糖，d-苏-3-戊糖，d-赤-戊糖，和dl-苏-戊糖和赤--3-戊糖。由甘油形成二羟基丙酮和dl-甘油醛，主要由乙二醇形成乙二醇醛，表明伯羟基也被氧化。这些结果，以及用乙酸汞（II）处理异丙醇时形成的丙酮表明，环状中间体不参与这些氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80125-1

文献信息

• Aldol type reaction of unprotected sugars in methanol
  作者：Hiroyuki Saimoto、Setsuo Yatani、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02377-n

  日期：1995.2

  Although aldol condensation of 1,3-dihydroxyacetone with formaldehyde in methanol catalyzed by CaCl2/KOH gave glycero-tetrulose, the reaction catalyzed by Ca(OH)(2) preferentially gave 1,3-dihydroxyacetone dimer. The result was explained by the formation of a chelated enolate. This sequence was successfully applied to the stereoselective synthesis of threo-3-pentulose.
• Oxidation of Alditols by mercury(II) acetate
  作者：Ľ. Stankovič、K. Linek、M. Fedoroňko

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80125-1

  日期：1969.8

  Abstract The secondary hydroxyl groups of d -arabinitol and xylitol were shown to undergo oxidation with a boiling, methanolic solution of mercury(II) acetate to give d - threo -pentulose, d - threo -3-pentulose, d - erythro -pentulose, and dl - threo -pentulose and erythro -3-pentulose, respectively. The formation of dihydroxyacetone and dl -glyceraldehyde from glycerol, and mainly glycolaldehyde

  摘要表明d-阿拉伯糖醇和木糖醇的仲羟基在乙酸汞（II）的沸腾甲醇溶液中经过氧化，得到d-苏-戊糖，d-苏-3-戊糖，d-赤-戊糖，和dl-苏-戊糖和赤--3-戊糖。由甘油形成二羟基丙酮和dl-甘油醛，主要由乙二醇形成乙二醇醛，表明伯羟基也被氧化。这些结果，以及用乙酸汞（II）处理异丙醇时形成的丙酮表明，环状中间体不参与这些氧化反应。