2-氨基-3-氟苯甲醛 | 854538-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-氟苯甲醛
• 中文别名: 3-氟-2-氨基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-3-fluorobenzaldehyde
• CAS: 854538-94-6
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD12923269
• 分子量: 139.129
• InChiKey: PZBQRNQMWORUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氟苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-(8-氟-3-(2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-基
  参考文献：
  名称：

  一种莱特莫韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种莱特莫韦中间体的制备方法，包括以下步骤：将邻氟苯胺在酸性溶剂中与多聚甲醛和氯化氢气体进行反应，得化合物Ⅰ；将化合物I加入醇溶剂中，加入乌洛托品进行反应，得化合物II；将化合物II加入甲苯溶剂中，再加入氯甲酸苯酯进行反应，得化合物III；将化合物III在四氢呋喃溶液中与磷酸乙酸三甲酯反应，得化合物IV；化合物IV在催化剂作用下与2‑甲氧基‑5‑三氟甲基苯胺反应，得化合物V；向化合物V中加入溶剂和有机碱，化合物V经反应得到化合物TM。本发明以邻氟苯胺为原料，经反应得到目标物莱特莫韦中间体TM。采用的原材料价格较低，且避免使用毒性较大的三光气，安全性较好，有利于规模化生产，成本低。

  公开号：

  CN113880776B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氟苯胺 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶：新的N，P-配体用于不对称催化

  摘要：

  从（+）-去甲酮，（+）-樟脑和5α-制备了三个手性5-（二苯基膦基）-1,2,3,4-四氢ac啶，作为新型手性N，P-配体的第一个代表性实例。 androst-2-en-17-one。这些配体已经被丙二酸二甲酯对映体选择性催化钯催化的1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基取代。已获得高达74％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.113

文献信息

• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Scandium Triflate Catalyzed Tandem Transfer Hydrogenation and Cyclization Reaction of <i>o</i>-Aminobenzaldehydes and <i>o</i>-Aminoacetophenone with Alcohols
  作者：Bo-Bo Gou、Sen Yang、Huai-Ri Sun、Qing-Song Jian、Atif Sharif、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01912

  日期：2021.12.17

  An effective Sc-catalyzed transfer hydrogenation and cyclization tandem reaction has been achieved. This process showed excellent functional group compatibility and good yields. A variety of benzoxazines were produced with primary or secondary alcohols as a hydrogen source. Furthermore, the utility of this newly developed protocol is demonstrated through scaled-up experiment, late-stage modification

  已经实现了有效的Sc催化转移氢化和环化串联反应。该工艺表现出优异的官能团相容性和良好的产率。用伯醇或仲醇作为氢源生产了多种苯并恶嗪。此外，通过放大实验、后期修改和对映选择性合成的初步探索，证明了这一新开发协议的实用性。
• Lewis Acid-Catalyzed C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) Bond Forming Cyclization Reactions for the Synthesis of Tetrahydroprotoberberine Derivatives
  作者：Jianjun Li、Cong Qin、Yang Yu、Huaqiang Fan、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601423

  日期：2017.7.3

  An efficient Lewis acid‐catalyzed C(sp3)–C(sp3) bond forming annulation reaction has been developed. This strategy serves as a new method for the facile synthesis of tetrahydro‐5H‐isoquinolino[2,1‐g][1,6]naphthyridine derivatives. A wide range of 2‐methylquinoline‐3‐carbaldehydes and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines can be applied for this process to afford structurally diverse tetrahydroprotoberberine

  已经开发出有效的路易斯酸催化的C（sp 3）–C（sp 3）键形成环化反应。该策略为轻松合成四氢-5 H-异喹啉代[2,1- g ] [1,6]萘啶衍生物提供了一种新方法。各种2-甲基喹啉-3-甲醛和1,2,3,4-四氢异喹啉都可用于该工艺，从而以优异的收率提供结构多样的四氢小ber碱衍生物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PI3K ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE PI3K
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012003274A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo- dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、银屑病、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合症和自身免疫性溶血性贫血等，包括所有形式过敏症状的过敏条件。本发明还提供了治疗与pi 110δ活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力