N-(4-mercaptophenyl)-2,2-dimethylpropionamide | 2182-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-mercaptophenyl)-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: N-(4-mercaptophenyl)-2,2-dimethylpropanamide；N-(4-mercaptophenyl)pivalamide；p-pivaloylaminobenzenethiol；p-pabtH；Propionanilide, 4'-mercapto-2,2-dimethyl；2,2-dimethyl-N-(4-sulfanylphenyl)propanamide
• CAS: 2182-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: GIROESBYMDYHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  377.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-mercaptophenyl)-2,2-dimethylpropionamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-((4-((5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)-6-morpholinopyrimidin-2-yl)thio)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Tozasertib 类似物作为坏死性细胞死亡的抑制剂

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01449
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-氨基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.8%的产率得到N-(4-mercaptophenyl)-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Tozasertib 类似物作为坏死性细胞死亡的抑制剂

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01449
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸异丙酯 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 N-(4-mercaptophenyl)-2,2-dimethylpropionamide 、 lithium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到isopropyl 4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,2-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 4-(乙酰氨基) 苯硫酚光催化三氟乙酸酯与烯烃的脱氟烷基化

  摘要：

  在使用紫色发光二极管的温和照射条件下，催化量的N- (4-巯基苯基) 新戊酰胺硫醇盐在甲酸盐存在下促进三氟乙酸盐与多种脂肪族烯烃的单选择性脱氟烷基化。这些反应允许在温和条件下简便且低成本地合成有价值的 α,α-二氟取代的脂肪族羧酸酯，并证明了芳硫醇盐在光催化中的双重功能作用，既是氧化还原循环中的强光还原剂，又是氢原子-转移催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-2019-1532

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazine Derivatives as Positive Allosteric Modulators of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Xintong Wang、Haoran Xiao、Jing Wang、Zongze Huang、Geng Peng、Wenjun Xie、Xiling Bian、Huijie Liu、Cheng Shi、Taoyi Yang、Xin Li、Jian Gao、Ying Meng、Qianchen Jiang、Wei Chen、Fang Hu、Ningning Wei、Xiaowei Wang、Liangren Zhang、KeWei Wang、Qi Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01058

  日期：2021.8.26

  Enhancing neuronal α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR) function can alleviate cognitive deficits. Here, we report the design, synthesis, and evaluation of N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,3,5-triazin-2-amine derivatives 8–10 as a series of novel α7 nAChR positive allosteric modulators (PAMs). The representative compound 10e functions as a type I PAM with an EC50 of 3.0 μM and approximately

  增强神经元 α7 烟碱乙酰胆碱受体 (α7 nAChR) 功能可以缓解认知缺陷。在这里，我们报告了N -(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺衍生物8 – 10作为一系列新型 α7 nAChR 正变构调节剂 (PAM) 的设计、合成和评估）。代表性化合物10e作为 I 型 PAM，其 EC 50为 3.0 μM，在激动剂乙酰胆碱 (100 μM) 存在下，α7 电流增强约 38 倍。它专门增强了α7电流，具有高选择性。化合物10e在小鼠中显示出良好的药代动力学特性。腹腔注射10e (3 mg/kg) 在小鼠中表现出足够的血脑屏障渗透性。此外， 10e还可以挽救具有精神分裂症样行为的小鼠的听觉门控缺陷。 10e与同源五聚体 α7 nAChR 的分子对接揭示了一种新的作用模式。这些结果支持10e治疗精神分裂症和阿尔茨海默病的潜力。
• Synthetic analogs for evaluating the influence of N–H⋯S hydrogen bonds on the formation of thioester in acetyl coenzyme a synthase
  作者：Piyal W. G. Ariyananda、Matthew T. Kieber-Emmons、Glenn P. A. Yap、Charles G. Riordan

  DOI：10.1039/b901192g

  日期：——

  (dRpe)Ni(CO)(2) and MeC(O)SAr via the intermediacy of the acylnickel adducts, (dRpe)Ni(C(O)Me)(SAr), detected at low temperature by (31)P NMR spectroscopy. Consistent with experimental observations, density functional theory results reveal that the intramolecular hydrogen bond in 9 stabilizes the acylnickel adduct compared with its non-hydrogen-bonded adduct, 10. Oxidative addition of MeC(O)SC(6)F(5) to (dRpe)Ni(COD)

  一系列方形平面甲基镍（II）配合物，（dppe）Ni（Me）（SAr）（dppe = 1,2-双（二苯基膦）乙烷）；2. Ar = 苯基；3. Ar = 五氟苯基；4. Ar = 邻新戊酰氨基苯基；5. Ar = 对新戊酰氨基苯基；(depe)Ni(Me)(SAr)，(depe = 1,2-双(二乙基膦)乙烷)；7. Ar = 苯基；8. Ar = 五氟苯基；9. Ar = 邻新戊酰氨基苯基；10. Ar = p-新戊酰氨基苯基)，通过 (dppe)NiMe(2) (1) 和 (depe)NiMe(2) (6) 与相应的硫醇或二硫化物反应合成。这些配合物通过各种光谱方法进行表征，包括 (31) P NMR、(1) H NMR、(13) C NMR 和红外光谱，并且在大多数情况下通过 X 射线衍射分析。固态和溶液测量确定 4 和 9 包含分子内 NH...S 键。配合物 2-4 的羰基化，7-10
• Novel Rubredoxin Model Tetrathiolato Iron(II) and Cobalt(II) Complexes Containing Intramolecular Single and Double NH···S Hydrogen Bonds
  作者：Taka-aki Okamura、Satoshi Takamizawa、Norikazu Ueyama、Akira Nakamura

  DOI：10.1021/ic970640b

  日期：1998.1.1

  positive shifted Fe(III)/Fe(II) redox couples by the single and double NH.S hydrogen bond, respectively. The shifts are +0.25 for 2a and +0.56 for 6a from the redox potential of [Fe(II)(SPh)(4)](2-), which indicate additivity of the effect of the NH.S hydrogen bond. The formation and the structure of a novel chelating amido(thiolato) complex (PPh(4))(2)[Co(II)S-2,6-(CF(3)CONH)(2)C(6)H(3)}(2)(S-2-CF(3

  合成了具有邻-（酰基氨基）苯硫醇基和2,6-（二酰基氨基）苯硫醇基的简单的氧化还原蛋白模型配合物，并通过（1）H NMR，IR和电化学性质进行了表征。（NEt（4））（2）[Fe（II）（Sot-BuCONHC（6）H（4））（4）]。2EtCN（3a），（NEt（4））（2）[Co （II）（Sot-BuCONHC（6）H（4））（4）]。2EtCN（3b）和（PPh（4））（2）[Co（II）S-2,6-（CF（ 3）CONH）（2）C（6）H（3）}（4）]。通过X射线分析确定Et（2）O（5b'）。该配合物具有分子内的单或双NH.S氢键。Fe-S和Co-S的平均距离明显短于非氢键配合物[M（SPh）（4）]（2-）（M = Fe（II），Co（II）），分别为0.024Å（3a），0.032Å（3b）和0.029Å（5b'）。（NMe（4））（2）[Fe（II）（So-CH（3）
• Pyridylthio-acylanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0243868A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  ie Erfindung betrifft Pyridylthio-acylanilide der Formel (I), in welcher Z für die Gruppe (la) oder die Gruppe (Ib) steht, und die restlichen Substituenten in der Beschreibung näher definiert sind, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及式（I）的吡啶硫基乙酰苯胺，其中 Z 代表基团（la）或基团（Ib），其余取代基在描述中作了更详细的定义，本发明还涉及制备它们的多种工艺以及它们作为除草剂的用途。
• Ueyama, Norikazu; Okamura, Taka-Aki; Nakamura, Akira, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 8129 - 8137
  作者：Ueyama, Norikazu、Okamura, Taka-Aki、Nakamura, Akira

  DOI：——

  日期：——