(2R,4R)-2,4-diacetoxy-1,5-dichloro-3-pentanol | 118227-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-diacetoxy-1,5-dichloro-3-pentanol
• 英文别名: [(2R,4R)-4-acetyloxy-1,5-dichloro-3-hydroxypentan-2-yl] acetate
• CAS: 118227-48-8
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₅
• 分子量: 273.113
• InChiKey: QHCQVDUPQLSCFE-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-diacetoxy-1,5-dichloro-3-pentanol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 生成 (2R,4R)-2,4-diacetoxy-1,5-dichloro-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: application of the two-directional chain synthesis strategy to the pyranose moiety
  作者：Stuart L. Schreiber、Tarek Sammakia、David E. Uehling

  DOI：10.1021/jo00262a007

  日期：1989.1
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——
• SCHREIBER, S. L.;SAMMAKIA, T.;UEHLING, D. E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 15-16
  作者：SCHREIBER, S. L.、SAMMAKIA, T.、UEHLING, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7