2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 | 17282-00-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶
• 中文别名: 5-甲基-2-氨基-3-溴吡啶；2-氨基-3-溴-5-甲基砒啶；6-氨基-5-溴-3-甲基吡啶；2-氨基-3-溴-5甲基吡啶；2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶, 98+%；2-氨基-5-甲基-3-溴吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-bromo-5-methylpyridine；3-bromo-5-methylpyridin-2-ylamine
• CAS: 17282-00-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• mdl: MFCD00068231
• 分子量: 187.039
• InChiKey: NDPKXEWDWTZBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C (lit.)
• 沸点：
  252.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5672 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-3-bromo-5-methylpyridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7BrN2
分子式
: 187.04 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Amino-3-bromo-5-methylpyridine
-
化学文摘编号(CAS No.) 17282-00-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 73 - 76 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶用于制备咪唑[1,2-a]吡啶、咪唑[1,2-a]吡嗪、咪唑[1,2-c]嘧啶和咪唑[1,2-d]三嗪，并作为JNK和ERK激酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到2-氨基-5-甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  2-Aminonicotinic Acid 1-Oxides Are Chemically Stable Inhibitors of Quinolinic Acid Synthesis in the Mammalian Brain: A Step toward New Antiexcitotoxic Agents

  摘要：

  3-Hydroxyanthranilic acid 3,4-dioxygenase (3-HAO) is the enzyme responsible for the production of the neurotoxic tryptophan metabolite quinolinic acid (QUIN). Elevated brain levels of QUIN are observed in several neurodegenerative diseases, but pharmacological investigation on its role in the pathogenesis of these conditions is difficult because only one class of substrate-analogue 3-HAO inhibitors, with poor chemical stability, has been reported so far. Here we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of chemically stable inhibitors based on the 2-aminonicotinic acid 1-oxide nucleus. After the preliminary in vitro evaluation of newly synthesized compounds using brain tissue homogenate, we selected the most active inhibitor and showed its ability to acutely reduce the production of QUIN in the rat brain in vivo. These findings provide a novel pharmacological tool for the study of the mechanisms underlying the onset and propagation of neurodegenerative diseases.

  DOI：

  10.1021/jm401249c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal pyridine compounds

  摘要：

  除草剂性质的3-和/或5-卤代甲基吡啶-2-氧基苯氧基化合物的制备和使用方法。还披露了制备这些化合物的中间体及其制备方法。例如，通过在紫外光的影响下对3-甲基吡啶进行液相氯化制备2-氯-5-三氯甲基吡啶。

  公开号：

  US04317913A1

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer
  作者：Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Noureddine Benchat、Smaail Radi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant、Rachid Touzani

  DOI：10.2174/1570180811666140512220842

  日期：2014.8.8

  Pyrazolic compounds represent a large source of anticancer compounds, based on the choice of the scaffold structure, the nature of the substituents and the sites of coordination. Here, we discuss our recent progresses in identifying new active molecules from a synthetic library of 14 nitrogen compounds. All these compounds exert antiproliferative activity against breast and colorectal cancer cell lines with varying IC50 values (the half-maximal inhibitory concentration, which is a measure of the effectiveness of a compound in inhibiting biological or biochemical function). We found a onelog order difference in activity among the different tested compounds. The most active compound 7 showed an IC50 values equal to 8.5µg/ml in both MDA-MB 231(breast cancer) and LOVO (colorectal cancer) cell lines.

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：HAUEL Norbert

  公开号：US20100240669A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to the compounds of general formula I wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are defined as described hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the medicaments containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X的定义如下所述，其对映体、非对映体、混合物及其盐，特别是其与有机或无机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备方法，含有药理学有效化合物的药物，其制备方法和用途。
• Antikinetoplastid SAR study in 3-nitroimidazopyridine series: Identification of a novel non-genotoxic and potent anti-T. b. brucei hit-compound with improved pharmacokinetic properties
  作者：Cyril Fersing、Clotilde Boudot、Romain Paoli-Lombardo、Nicolas Primas、Emilie Pinault、Sébastien Hutter、Caroline Castera-Ducros、Youssef Kabri、Julien Pedron、Sandra Bourgeade-Delmas、Alix Sournia-Saquet、Jean-Luc Stigliani、Alexis Valentin、Amaya Azqueta、Damián Muruzabal、Alexandre Destere、Susan Wyllie、Alan H. Fairlamb、Sophie Corvaisier、Marc Since、Aurélie Malzert-Fréon、Carole Di Giorgio、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Patrice Vanelle、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112668

  日期：2020.11

  synthesized compounds allowed improvement in antileishmanial activity, compared to previous hit molecules in the series. Nevertheless, compound 8, the best antitrypanosomal molecule in this series (EC50 = 17 nM, SI = 2650 & E° = −0.6 V), was not only more active than all reference drugs and previous hit molecules in the series but also displayed improved aqueous solubility and better in vitro pharmacokinetic

  为了研究抗运动型3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的药效团，通过合成26种原始衍生物并对其在利什曼原虫和布鲁氏锥虫中的体外评价进行了结构-活性关系研究。这项SAR研究表明，抗锥虫药效团比抗疟药药团的限制性更小，并突出显示了咪唑并吡啶环的2、6和8位为关键调节点。与该系列中以前的命中分子相比，没有一种合成的化合物能提高抗疟疾活性。不过，化合物8是该系列中最好的抗胰锥虫分子（EC 50 = 17 nM，SI = 2650＆E°= -0.6 V），不仅比所有参考药物和该系列中以前的命中分子更有活性，而且还表现出改善的水溶性和更好的体外药代动力学特性：良好的微粒体稳定性（T 1/2  > 40分钟），根据PAMPA分析的中等白蛋白结合率（77％）和穿过血脑屏障的中等渗透率。此外，微核和彗星试验均表明硝基芳香分子8在体外没有遗传毒性。证明了分子8的生物活化是由T.b.进行的。布氏1型硝基还原酶，以

表征谱图