N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methylamine | 872492-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methylamine
• 英文别名: 3-bromo-5-methyl-pyridin-2-yl-methylamine；3-bromo-N,5-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 872492-59-6
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: GUUFXFGRHGKCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methylamine 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,5-dimethylpyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Valuable Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, Indolo[1,2-a]quinoxalines and their Aza-Analogues by Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbon-Nitrogen Bond Formation

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的方法，用于构建吡咱罗[1,2-a]喹啉、吲哚[1,2-a]喹啉及其氮杂类似物。该反应以钯催化的分子内环化为关键步骤，仅需两步即可获得所需产物，并且总体产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Heck 环化/甲酸盐羰基化：azaindoline-3-acetates 和 furoazaindolines 的合成

  摘要：

  我们在此报道了一种钯催化的多米诺环化/羰基化来获得酯功能化的氮杂吲哚啉，应用甲酸盐作为方便的羰基来源。构建了所有四种氮杂吲哚啉异构体，表现出良好的官能团相容性。在此基础上，修饰氨基吡啶上的起始链，在钯催化过程后通过分子内还原环化产生呋喃氮杂吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/d2cc02152h

文献信息

• 7-Azaindoles via carbolithiation of vinyl pyridines
  作者：Bertrand Cottineau、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.028

  日期：2007.10

  The sequential reactions of a pyridine vinylation and alkene carbolithiation constitutes a new route to substituted 7-azaindoles. The methodology involves a reaction sequence of controlled carbolithiation of the vinyl double bond, subsequent trapping of the formal di-anion intermediate with a suitable electrophile, followed by an in situ ring closure and dehydration. The reaction sequence allows for

  吡啶乙烯基化和烯烃碳环化的顺序反应构成了取代7-氮杂吲哚的新途径。该方法涉及乙烯基双键的受控碳氢键合的反应顺序，随后用合适的亲电试剂捕集正式的二阴离子中间体，然后进行原位闭环和脱水。反应序列允许芳基，杂芳基，烷基和酮基取代基被包括在杂环周围的不同位置。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE FOR PEST CONTROL THEREOF
  申请人：Takyo Hayato

  公开号：US20140018373A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A fused heterocyclic compound the formula (1): wherein A 1 represents —NR 8 —, and the like; A 2 represents a nitrogen atom, and the like; A 3 represents a nitrogen atom, and the like; R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and the like; R 6 and R 7 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 8 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group W, and the like; n represents 0, 1 or 2. The compound has an excellent activity of controlling pests.

  一种融合的杂环化合物，化学式（1）：其中A1代表—NR8—等；A2代表氮原子等；A3代表氮原子等；R1代表C1-C6链烃基，可选含有一种或多种来自X组的原子或基团等；R2、R3、R4和R5相同或不同，分别独立地代表可选含有一种或多种卤素原子等的C1-C6链烃基；R6和R7相同或不同，分别独立地代表可选含有一种或多种来自X组的原子或基团等的C1-C6链烃基；R8代表可选含有一种或多种来自W组的原子或基团等的C1-C6链烃基；n代表0、1或2。该化合物具有优异的杀虫活性。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140364444A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A fused heterocyclic compound the formula (1): wherein A 1 represents —NR 8 —, and the like; A 2 represents a nitrogen atom, and the like; A 3 represents a nitrogen atom, and the like; R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and the like; R 6 and R 7 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 8 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group W, and the like; n represents 0, 1 or 2. The compound has an excellent activity of controlling pests.

  一种融合的杂环化合物，化学式（1）：其中A1代表- NR8-等；A2代表氮原子等；A3代表氮原子等；R1代表C1-C6链烃基，可选地具有来自X族的一个或多个原子或基团等；R2，R3，R4和R5相同或不同，分别独立地代表C1-C6链烃基，可选地具有一个或多个卤素原子等；R6和R7相同或不同，分别独立地代表C1-C6链烃基，可选地具有来自X族的一个或多个原子或基团等；R8代表C1-C6链烃基，可选地具有来自W族的一个或多个原子或基团等；n代表0、1或2。该化合物具有优异的控制害虫活性。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150246911A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This fused heterocyclic compound represented in formula (1) has excellent effectiveness in pest control. In the formula, A 1 represents —NR 4 —, etc.; A 2 represents a nitrogen atom, etc.; R 1 represents an ethyl group, a cyclopropyl group, or a cyclopropylmethyl group; R 2 represents —S(O) m R 6 or —C(R 7 )(CF 3 ) 2 ; R 4 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms; R 6 represents a C1-C6 haloalkyl group; R 7 represents a fluorine atom or a chlorine atom, and m and n each represents 0, 1 or 2.

  这个融合的杂环化合物在式子(1)中表示，对于害虫控制具有极佳的效果。在式子中，A1代表—NR4—，等等；A2代表一个氮原子，等等；R1代表一个乙基基团，一个环丙基基团或一个环丙基甲基基团；R2代表—S(O)mR6或—C(R7)(CF3)2；R4代表一个C1-C6烷基基团，可选择地具有一个或多个卤素原子；R6代表一个C1-C6卤代烷基基团；R7代表一个氟原子或一个氯原子，m和n各自代表0、1或2。
• US8853238B2
  申请人：——

  公开号：US8853238B2

  公开（公告）日：2014-10-07