Ethyl 2-allyl-2-hydroxy-1-methylcyclopentanecarboxylate | 81336-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-allyl-2-hydroxy-1-methylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-1-methyl-2-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 81336-08-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HSSRKBOSPJASNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 cerium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Ethyl 2-allyl-2-hydroxy-1-methylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铈汞齐存在下，烯丙基碘与酮的反应。一种制备均丙醇的有效方法

  摘要：

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92399-8

文献信息

• The reaction of allyl iodide with ketones in the presence of cerium amalgam. An efficient method for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Hatanaka、Yoshinori Tawarayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92399-8

  日期：1981.1

  Allyl iodide reacts in situ with cerium amalgam to generate allyl cerium iodide, which in turn reacts with ketones to yield homoallylic alcohols in good yields.

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。