(3-butynyloxy)pyrazine | 117103-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-butynyloxy)pyrazine
• 英文别名: 2-But-3-ynoxypyrazine
• CAS: 117103-39-6
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: NRGUWTWHEVRUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  235.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butynyloxy)pyrazine 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 6-ethyl-2,3-dihydrofuro<2,3-c>pyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  季吡嗪鎓盐和质子化吡嗪鎓阳离子的分子内Diels-Alder反应。退火的吡啶鎓盐和退火的吡啶的合成。

  摘要：

  如13 C NMR数据所示，炔基取代的吡嗪在二氯甲烷中用四氟硼酸三乙基氧鎓进行季铵化仅在N-4处产生3-炔基-1-乙基吡嗪鎓盐。同样的吡嗪与三氟乙酸的质子化也发生在N-4处。季吡嗪鎓盐以及质子化的吡嗪在比相应的中性吡嗪温和得多的条件下进行分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为[ ]-退火的季吡啶鎓盐和[ ]-退火的质子化吡啶鎓阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89528-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 3-丁炔-1-醇 在 sodium 作用下， 生成 (3-butynyloxy)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应的吡嗪新环转化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90036-1

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition versus CH and NH Activation of Pyridones and Pyrazinones with Alkynes: An Experimental Study
  作者：Corinne Aubert、Patrick Betschmann、Michael J. Eichberg、Vincent Gandon、Thilo J. Heckrodt、Jürg Lehmann、Max Malacria、Birgit Masjost、Elisa Paredes、K. Peter C. Vollhardt、Glenn D. Whitener

  DOI：10.1002/chem.200601823

  日期：2007.9.7

  thene) has been investigated. Depending on the nature of the substrates, [2+2+2]- or [2+2] cycloaddition, C-H, or N-H activation may occur. In the case of pyridones, the first three predominated with N-protected derivatives, whereas substrates containing N-H bonds followed an N-H activation pathway. The [2+2+2] cycloaddition of an N-butynylisoquinolone was applied successfully to the total synthesis

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。
• GEURTSEN, BART;DE, BIE DICK A.;VAN, DER PLAS HENK C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6519-6530
  作者：GEURTSEN, BART、DE, BIE DICK A.、VAN, DER PLAS HENK C.

  DOI：——

  日期：——
• DE, BIE D. A.;OSTROWICZ, A.;GEURTSEN, G.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2977-2983
  作者：DE, BIE D. A.、OSTROWICZ, A.、GEURTSEN, G.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Novel ring transformations of pyrazines by intramolecular diels-alder reactions
  作者：D.A. De Bie、A. Ostrowica、G. Geurtsen、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90036-1

  日期：1988.1
• Intramolecular Diels-Alder reactions of quaternary pyrazinium salts and protonated pyrazinium cations. Synthesis of annelated pyridinium salts and annelated pyridines.
  作者：Bart Geurtsen、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89528-4

  日期：1989.1

  quaternary pyrazinium salts as well as the protonated pyrazines undergo an intramolecular Diels-Alder reaction under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrazines. The products of the reactions were []-annelated quaternary pyridinium salts and []-annelated protonated pyridinium cations, respectively.

  如13 C NMR数据所示，炔基取代的吡嗪在二氯甲烷中用四氟硼酸三乙基氧鎓进行季铵化仅在N-4处产生3-炔基-1-乙基吡嗪鎓盐。同样的吡嗪与三氟乙酸的质子化也发生在N-4处。季吡嗪鎓盐以及质子化的吡嗪在比相应的中性吡嗪温和得多的条件下进行分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为[ ]-退火的季吡啶鎓盐和[ ]-退火的质子化吡啶鎓阳离子。