2-氨基-3-环己基丙酸乙酯 | 856758-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-环己基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyclohexylpropanoate
• CAS: 856758-85-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: NYJXAHCVTRDWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-环己基丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(2-cyclohexyl-1-formylethyl)carbamic acid,1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (1R,5S)-N-[3-Amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]- 3-[2(S)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]- 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide (SCH 503034), a Selective, Potent, Orally Bioavailable Hepatitis C Virus NS3 Protease Inhibitor:  A Potential Therapeutic Agent for the Treatment of Hepatitis C Infection

  摘要：

  Hepatitis C virus (HCV) infection is the major cause of chronic liver disease, leading to cirrhosis and hepatocellular carcinoma, which affects more than 170 million people worldwide. Currently the only therapeutic regimens are subcutaneous interferon-alpha or polyethylene glycol (PEG)-interferon-alpha alone or in combination with oral ribavirin. Although combination therapy is reasonably successful with the majority of genotypes, its efficacy against the predominant genotype (genotype 1) is moderate at best, with only about 40% of the patients showing sustained virological response. Herein, the SAR leading to the discovery of 70 (SCH 503034), a novel, potent, selective, orally bioavailable NS3 protease inhibitor that has been advanced to clinical trials in human beings for the treatment of hepatitis C viral infections is described. X-ray structure of inhibitor 70 complexed with the NS3 protease and biological data are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jm060325b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (cyclohexylmethyl)propanedioate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-3-环己基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• Efficient Synthesis of <font>α</font>-Substituted Amino Acid Ester: Alkylation and Hydrogenation Removal of Schiff's Base Protecting Group
  作者：Aslam M. Ansari、Sydney O. Ugwu

  DOI：10.1080/00397910802138611

  日期：2008.6.27

  Abstract A general and efficient synthetic route to α-amino acids by alkylation of the sodium salt of Schiff base ester 1 has been described previously. The α-substituted ethyl glycinates 4a–g are prepared in excellent yield by a two-step sequence involving regioselective alkylation of the anionic glycine synthon 2 with various alkyl halides, followed by purification of the alkylated Schiff base on

  摘要 先前已经描述了通过席夫碱酯 1 的钠盐的烷基化来合成 α-氨基酸的通用且有效的路线。α-取代的甘氨酸乙酯 4a-g 通过两步序列以极好的收率制备，包括用各种卤代烷对阴离子甘氨酸合成子 2 进行区域选择性烷基化，然后在 Florisil 上纯化烷基化的希夫碱，并通过催化氢解进行裂解。侧链上的可还原基团可以减少或保留，这取决于所用的去保护方法。方案一
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• US9085555B2
  申请人：——

  公开号：US9085555B2

  公开（公告）日：2015-07-21