13b-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indole | 736-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13b-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indole
• 英文别名: 13b-Methyl-5,7,8,13b-tetrahydro-13H-isoindolo<1,2-a>β-carbolin；2-Methyl-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),3,5,7,14,16,18-heptaene；2-methyl-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),3,5,7,14,16,18-heptaene
• CAS: 736-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: QCAGFQKJDYDYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  416.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 13b-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indole 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(14-methylene-7,8,13,14-tetrahydrobenzo[7,8]azonino[5,4-b]indol-6(5H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联环化反应获得多种优先的 N-多环骨架

  摘要：

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob01206a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13b-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联环化反应获得多种优先的 N-多环骨架

  摘要：

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob01206a

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Gold(I)-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Tryptamine-Based Polycyclic Privileged Scaffolds as α₁-Adrenergic Receptor Antagonists
  作者：Zeng Li、Jing Li、Nan Yang、Ying Chen、Yu Zhou、Xun Ji、Lei Zhang、Jinfang Wang、Xin Xie、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo4017887

  日期：2013.11.1

  An efficient and facile gold(I)-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of tryptamine-fused polycyclic privileged structures through the treatment of substituted tryptamines and 2-ethynylbenzoic acids or 2-ethynylphenylacetic acids. This strategy features the formation of one C-C bond and two C-N bonds with high yields and broad substrate tolerance. The selected reduced target molecules are validated to perform as alpha(1)-adrenergic receptors antagonists. The most potent one, 4bh, exhibits an IC50 value of 277 nM on alpha(1A) subtype with a selectivity ratio of 15.8 over alpha(1B) subtype.
• Diverse privileged <i>N</i>-polycyclic skeletons accessed from a metal-free cascade cyclization reaction
  作者：Wenzhong Li、Yu Wang、Huijing Qi、Ran Shi、Jiazhu Li、Si Chen、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d1ob01206a

  日期：——

  An exquisite metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with amines was developed, which provided a powerful method for the one-pot synthesis of diverse isoindoloisoquinoline and benzoindolizinoindole derivatives. This protocol avoided the use of metal catalysts, proceeded with high efficiency and had broad substrate scope. These resulting products could be transformed into tertiary

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。