2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 | 68006-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
• 中文别名: 2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 3-Methyl-2-Amino-alpha-carboline；3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-2-amine
• CAS: 68006-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD00210746
• 分子量: 197.239
• InChiKey: IVLCGFRPPGNALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218
• 沸点：
  324.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1793 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量加热）、DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：甲基丙烯酸甲酯

IARC Carcinogenic Agent:MeA-alpha-C

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第40卷：（1986年）一些天然存在和合成的食品成分，呋喃香豆素和紫外线辐射

IARC Monographs:Volume 40: (1986) Some Naturally Occurring and Synthetic Food Components, Furocoumarins and Ultraviolet Radiation

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2-Nitro-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  两种杂环胺的体外代谢：2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶2,3-b]吲哚（MeA人和大鼠肝微粒体中的αC）。

  摘要：

  2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是在普通烹饪过程中会形成两种致突变和致癌杂环胺。在这项研究中，我们研究了人类池，用多氯联苯（PCB）（Aroclor 1254）诱导的大鼠和对照组大鼠肝微粒体中tri标记的AαC和MeAαC的体外代谢。将微粒体与AαC和MeAaC一起温育，并分离AαC和MeAαC的解毒和活化的代谢产物并通过HPLC-MS表征。AαC被代谢为两个主要和三个次要的解毒代谢物，而MeAαC被代谢为三个主要和一个次要的解毒代谢物。一些AαC和MeAαC通过氧化分别活化为反应性代谢物N2-OH-AαC和N2-OH-MeAαC而被活化。这些反应性的N2-OH-代谢物在培养系统中部分反应，通过还原N2-OH-代谢物形成蛋白质加合物，二聚体和母体化合物。在不同类型的肝微粒体中，排毒的和活化的代谢物之间的分布

  DOI：

  10.1034/j.1600-0773.2002.900303.x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-叠氮基-1H-吲哚-3-甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagenic amino-.ALPHA.-carbolines A.ALPHA.C and MeA.ALPHA.C by the thermal electrocyclic reaction of 2-azahexa-1,3,5-triene intermediates.

  摘要：

  2-amino-9H-pyrido[2, 3-b]indole (AαC) 和 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole (MeAαC) 是通过 2-azahexa-1, 3, 5-triene 中间体的热电环反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.79

文献信息

• Synthesis of Amino-Substituted α- and δ-Carbolines via Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Functionalized Alkyne-Nitriles with Ynamides
  作者：Jingyi Zhang、Meichao Guo、Yajuan Chen、Shuangshuang Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00021

  日期：2019.3.1

  A metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne-cyanamides or ynamide-nitriles with ynamides is described for the efficient synthesis of amino-substituted α- and δ-carbolines. This novel methodology is environmentally friendly and allows for highly regioselective access to carboline derivatives in good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  描述了炔金属氰胺或乙酰胺腈与乙酰胺的无金属[2 + 2 + 2]环加成反应，可有效合成氨基取代的α-和δ-咔啉。这种新颖的方法是环境友好的，并允许以区域性官能团耐受性高至极好的收率以极高的区域选择性获得咔啉衍生物。
• Synthesis and mutagenic activity of alkyl derivatives of 2-amino-9H-pyrido(2,3-b)indole.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Daisuke YOSHIDA、Hideo TOMITA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.2031

  日期：——

  Two mutagenic compounds were isolated from the pyrolysate of soybean globulin: 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole (MeAC) and 2-amino-3-ethyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole (EtAC). These two and other 3-substituted derivatives were synthesized by the condensation of 2-aminoindole with enaminonitriles, and tested for their mutagenic activity. The bulkiness of the alkyl group at C-3 position adjacent to the amino group was related to the mutagenic strength. 2-Amino-3-butyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole and the bulkier alkyl derivatives were not mutagenic.

  从大豆球蛋白的热解产物中分离出了两种致突变化合物：2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（MeAC）和2-氨基-3-乙基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（EtAC）。这两种化合物以及其他3-取代衍生物是通过2-氨基吲哚与烯胺腈的缩合反应合成的，并测试了它们的致突变活性。与氨基相邻的C-3位的烷基团体积与致突变性强度相关。2-氨基-3-丁基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚及其体积更大的烷基衍生物没有致突变性。
• Silica gel linked to a phthalocyanine compound and a method for treating polycyclic organic substances therewith
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0157549A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  Silica gel is treated with a reactive phthalocyanine compound to form the blue silica gel, which has a phthalocyanine keleton linked through an organic group. Typically, a phthalo- yanine reactive dye is used for the reaction with silica gel at :s hydroxyl or other reactive site. The blue silica gel easily ad- orbs and desorbs the polycyclic organic substances in a solu- ion. The blue silica gel can be used for the separation or re- noval of the mutagenic substances from the environment, oodstuffs, etc.

  硅胶经活性酞菁化合物处理后形成蓝色硅胶，蓝色硅胶具有通过有机基团连接的酞菁骨架。通常情况下，使用酞菁活性染料与硅胶的羟基或其他活性位点发生反应。蓝色硅胶很容易吸附和解吸溶液中的多环有机物。蓝色硅胶可用于从环境、食品等中分离或去除诱变物质。
• Produit de réaction d'un dextranomère greffé et d'un colorant phthalocyanine et son utilisation
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0434858A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  L'invention concerne un produit de réaction d'un dextra­nomere greffé comportant des groupements hydroxypropyle et d'un colorant phthalocyanine avec un atome métallique ou non portant un groupement réactif susceptible de réa­gir avec le groupement hydroxy dudit dextranomère greffé. Utilisation de ce produit pour l'adsorption sélective de composés mutagènes.

  本发明涉及一种含有羟丙基的接枝葡聚糖和酞菁染料的反应产物，酞菁染料中的金属或非金属原子带有能与上述接枝葡聚糖的羟基反应的活性基团。 该产品可用于选择性吸附致突变化合物。
• CROSSLINKED POLYMER HAVING PHTHALOCYANINE BONDED THERETO
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP1702935A1

  公开（公告）日：2006-09-20

  This invention provides a crosslinked polymer produced by polymerizing one or more crosslinking monomers and bonding, preferably covalently bonding, a phthalocyanine skeleton to the resultant polymer. The degree of crosslinking is 1% or higher. When this crosslinked polymer is used as an adsorbent, a polycyclic organic material present as a mixture in a solution can be selectively adsorbed, desorbed, or separated. The crosslinked polymer having a phthalocyanine bonded thereto is excellent not only in the ability to adsorb polycyclic organic materials, but in the ability to desorb the adsorbed polycyclic organic materials. Accordingly, the crosslinked polymer is particularly useful for selective adsorption, desorption/concentration, or separation of polycyclic organic materials, e.g., mutagens, present in a very small amount, for example, in environments, foods, table luxuries, biological samples and can be widely utilized for the qualitative determination, quantitative determination, or removal of mutagens.

  本发明提供了一种交联聚合物，它是通过聚合一种或多种交联单体并将酞菁骨架键合 （最好是共价键合）到生成的聚合物上而制成的。交联度为 1%或更高。当这种交联聚合物用作吸附剂时，可选择性地吸附、解吸或分离溶液中作为混合物存在的多环有机物。这种键合了酞菁的交联聚合物不仅在吸附多环有机物方面表现出色，而且在吸附的多环有机物的解吸方面也表现出色。因此，交联聚合物特别适用于选择性吸附、解吸/浓缩或分离例如存在于环境、食品、餐具、生物样品中极少量的多环有机物（如诱变剂），并可广泛用于定性、定量测定或去除诱变剂。