2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-ethanol | 102781-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-ethanol
• 英文别名: 2-(3-methyl-2-nitrophenyl)ethan-1-ol；3-methyl-2-nitro-phenethyl alcohol；3-Methyl-2-nitrophenethyl alcohol；2-(3-methyl-2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 102781-39-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SHZAIQBXNRKOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-ethanol 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 4-叔丁基茴香醚 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代基上的侧链烷氧基提高了咪唑基亚烷基催化剂对Enal和Aldehyde的均烯酸酯环化反应的效率。

  摘要：

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008631
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苄醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-methyl-2-nitrophenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代基上的侧链烷氧基提高了咪唑基亚烷基催化剂对Enal和Aldehyde的均烯酸酯环化反应的效率。

  摘要：

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008631

文献信息

• [EN] PHENYLALKYL AND PYRIDYLALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE PHENYLALKYLES ET PYRIDYLALKYLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004041793A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  This invention relates to compounds of the formula (1) wherein R?1, R3, R4, X1, and X2¿ are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及公式（1）中的化合物，其中R1、R3、R4、X1和X2的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• Phenylalkyl and pyridylalkyl piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040186108A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to compounds of the formula 1 1 wherein R 1 , R 3 , R 4 , X 1 , and X 2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及公式11中的化合物，其中R1、R3、R4、X1和X2如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• A switchable redox annulation of 2-nitroarylethanols affording <i>N</i>-heterocycles: photoexcited nitro as a multifunctional handle
  作者：Bin Wang、Hongyuan Ren、Hou-Ji Cao、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1039/d2sc03590a

  日期：——

  The efficient transformation of nitroaromatics to functional molecules such as N-heterocycles has been an attractive and significant topic in synthesis chemistry. Herein, a photoexcited nitro-induced strategy for switchable annulations of 2-nitroarylethanols was developed to construct N-heterocycles including indoles, N-hydroxyl oxindoles and N–H oxindoles. The metal- and photocatalyst-free reaction

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。
• Electrogenerated base (EG Base) induced hydroxymethylation of the side chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde
  作者：Sigeru Torii、Yasuo Murakami、Hideo Tanaka、Koichi Okamoto

  DOI：10.1021/jo00366a012

  日期：1986.8
• TORII SIGERU; MURAKAMI YASUO; TANAKA HIDEO; OKAMOTO KOICHI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3143-3145
  作者：TORII SIGERU、 MURAKAMI YASUO、 TANAKA HIDEO、 OKAMOTO KOICHI

  DOI：——

  日期：——