6-{4-[3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid | 1011265-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-{4-[3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(4R,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1011265-13-6
• 化学式: C₃₀H₃₀FNO₁₀
• 分子量: 583.567
• InChiKey: IEHWNYDAKIVSIB-FLMUXLQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 三氟化硼乙醚 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 6-{4-[3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104875

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted oxazolidinones as novel NPC1L1 ligands for the inhibition of cholesterol absorption
  作者：Jeffrey A. Pfefferkorn、Scott D. Larsen、Chad Van Huis、Roderick Sorenson、Tom Barton、Thomas Winters、Bruce Auerbach、Chenyan Wu、Thaddeus J. Wolfram、Hongliang Cai、Kathleen Welch、Nadia Esmaiel、JoAnn Davis、Richard Bousley、Karl Olsen、Sandra Bak Mueller、Thomas Mertz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.083

  日期：2008.1

  Cholesterol absorption inhibition (CAI) represents an important treatment option for hypercholesterolemia. Herein, we report the design and evaluation of a series of substituted oxazolidinones as ligands for the Niemann Pick C1 Like 1 (NPC1L1) protein, a key mediator of cholesterol transport. Novel analogs were initially evaluated in a brush border membrane NPC1L1 binding assay; subsequently, promising compounds were evaluated in vivo for acute inhibition of cholesterol absorption. These studies identified analogs with low micromolar NPC1L1 binding affinity and acute in vivo efficacy of >50% absorption inhibition at 3 mg/kg. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/104875
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