N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide | 198290-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)acetamide
• CAS: 198290-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO₂Si
• 分子量: 420.839
• InChiKey: QJZLQRPYBVAMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1RS,5SR,6SR)-6-Acetoxy-2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]

  摘要：

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1039/a900952c
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6

文献信息

• Cu(i)-catalyzed atom transfer radical cyclization of trichloroacetamides tethered to electron-deficient, -neutral, and -rich alkenes: synthesis of polyfunctionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch、Ana Pereira、José María Muñoz-Molina、Pedro J. Pérez、Tomás R. Belderrain

  DOI：10.1039/c2cc34133f

  日期：——

  A novel synthetic entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes based on a copper(I)-catalyzed intramolecular coupling of amino-tethered trichloroacetamides and unsaturated nitriles, esters and alkenes, as well as enol acetates, is described. A study of the reaction conditions and the scope of the process is reported.

  一种新颖的合成项，以2-氮杂双环[3.3.1]壬烷根据铜（I）催化氨基拴trichloroacetamides和不饱和的腈，酯和烯烃，以及烯醇乙酸酯的分子内偶合，进行说明。报告了对反应条件和过程范围的研究。
• Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/a900952c

  日期：——

  Reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and electron-rich alkenes acting as radical acceptors are reported for the first time. The intramolecular reaction of trichloroacetamides with silyl enol ethers gives ketones using (TMS)3SiH as the mediator, and alcohols when using Bu3SnH. The reaction with enol acetates gives acetates using either of the above hydride reagents. These radical processes have been applied to the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes.

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。
• Cyclization of 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals upon activated alkenes. A new entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Laura Costejà、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01590-6

  日期：1997.9

  The synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes using a radical cyclization process as the piperidine ring-forming step is described. The reaction involves 1-(carbamoyl)-dichloromethyl radicals which react intramolecularly with simple or activated alkenes, such as enol acetates or silyl enol ethers.

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。