(3,4,5-Tris-dodecyloxy-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester | 253598-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-Tris-dodecyloxy-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1,2,3-tridodecoxybenzene
• CAS: 253598-65-1
• 化学式: C₄₇H₈₉O₆P
• 分子量: 781.194
• InChiKey: OFPXASMWCAYLCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-Tris-dodecyloxy-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以98%的产率得到3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  自组装和拆解的离子分子中的无水质子传导† ‡

  摘要：

  在基于聚合物的离子导体中，电导率由于链迁移率低而受到抑制，因此必须设计一种分子系统，其中离子基团可以随温度而动员和固定，以允许离子自由移动以及以低能量屏障的受控方式。在本文中，我们报告了一种创新的方法，可以结合功能化分子的自组装和拆卸概念来研究无水离子（质子）传导和相关活化能（E a）。为此，以如下方式设计有机质子导体：分子的自组装可以通过非共价相互作用发生，从而产生将离子基团保持在一起的有组织的固态通过氢键网络。为燃料电池应用研究了一种新型的具有疏水性和亲水性对应物的无水离子导体，分别是烷基链和膦酸基团。这些离子分子的最高无水质子电导率在140°C时高达10 -2 S cm -1。这些材料的热重分析表明，它们在高达190°C的温度下具有稳定性，因此具有在高温下运行的能力。

  DOI：

  10.1039/c8ta00390d
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3,4,5-Tris-dodecyloxy-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自组装和拆解的离子分子中的无水质子传导† ‡

  摘要：

  在基于聚合物的离子导体中，电导率由于链迁移率低而受到抑制，因此必须设计一种分子系统，其中离子基团可以随温度而动员和固定，以允许离子自由移动以及以低能量屏障的受控方式。在本文中，我们报告了一种创新的方法，可以结合功能化分子的自组装和拆卸概念来研究无水离子（质子）传导和相关活化能（E a）。为此，以如下方式设计有机质子导体：分子的自组装可以通过非共价相互作用发生，从而产生将离子基团保持在一起的有组织的固态通过氢键网络。为燃料电池应用研究了一种新型的具有疏水性和亲水性对应物的无水离子导体，分别是烷基链和膦酸基团。这些离子分子的最高无水质子电导率在140°C时高达10 -2 S cm -1。这些材料的热重分析表明，它们在高达190°C的温度下具有稳定性，因此具有在高温下运行的能力。

  DOI：

  10.1039/c8ta00390d

文献信息

• Synthesis and excited state properties of a [60]fullerene derivative bearing a star-shaped multi-photon absorption chromophore
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、John Clifford、Vincenzo Amendola、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Moreno Meneghetti、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b601987k

  日期：——

  The synthesis and excited state properties of a compound assembling C60 with a new multi-photon absorption chromophore are reported.

  报道了一种化合物，该化合物结合了C60与一个新型的多光子吸收发色团的合成及其激发态性质。
• Bismalonates Constructed on a Hexaphenylbenzene Scaffold for the Synthesis of<i>Equatorial</i>Fullerene Bisadducts
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900290

  日期：2009.8

  Hexaphenylbenzene derivatives bearing two aldehyde groups were prepared by reaction of 4,4′-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde with bisarylalkynes in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8. These synthetic intermediates were used to produce the corresponding bismalonates. Finally, macrocyclization of the bismalonates with C60 afforded equatorial fullerene bisadducts. The relative position of the

  在催化量的 Co2(CO)8 存在下，通过 4,4'-(乙炔-1,2-二基)二苯甲醛与双芳基炔烃反应制备带有两个醛基的六苯基苯衍生物。这些合成中间体用于生产相应的双丙二酸酯。最后，双丙二酸酯与 C60 的大环化提供了赤道富勒烯双加合物。两个环丙烷环在 C60 核上的相对位置是根据从 1H 和 13C NMR 光谱推导出的分子对称性 (C1) 确定的，并通过其 UV/Vis 光谱中看到的特征特征进一步证实。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Persistent, Well-Defined, Monodisperse, π-Conjugated Organic Nanoparticles <i>via</i> G-Quadruplex Self-Assembly
  作者：David González-Rodríguez、Pim G. A. Janssen、Rafael Martín-Rapún、Inge De Cat、Steven De Feyter、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja908537k

  日期：2010.4.7

  capped with a guanosine or a guanine moiety have been prepared via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Their self-assembly, in both the absence and presence of alkaline salts, has been studied by means of different techniques in solution (NMR, MS, UV-vis, CD, fluorescence), solid state (X-ray diffraction), and on surfaces (STM, AFM). When no salt is added, these pi-conjugated molecules self-associate

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。
• Fullerene‐Filled Stilbene Stars: The Balance between Isolated C₆₀Helices and 3D Networks in Liquid‐Crystal Self‐Assemblies
  作者：Markus Hügel、Moritz Dechant、Nikolai Scheuring、Tapas Ghosh、Matthias Lehmann

  DOI：10.1002/chem.201805606

  日期：——

  completely absent in the liquid crystal phase due to the extraordinary hierarchical self‐assembly. In this family of mesogens, the intrinsic free space has to be filled either by an extremely tight packing of the stars or by the fullerenes as guests. The spacer lengths control the nanosegregation of the C60 units in the cavities of the stars in either independent triple helices or unprecedented 3D networks

  成功地合成了一系列形状持久的星形低聚（亚苯基亚乙烯基）液晶及其衍生物，其中富勒烯通过不同长度的间隔子被束缚在一个臂上。通过NMR，UV / Vis和荧光光谱进行的溶液研究表明，C 60受体在外围供体单元附近的优先位置，这影响了供体-受体二体中共轭类二苯乙烯类支架的发射的猝灭。由于非常规的分层自组装，液晶相中完全没有荧光。在这种介晶族中，固有的自由空间必须由非常紧密的恒星堆积或富勒烯作为客体来填充。间隔物的长度控制C 60的纳米偏析独立的三重螺旋或前所未有的3D网络中的恒星腔中的单位，其中富勒烯位于相邻列的界面处。最终，如此大的复杂供体-受体系统的清除温度可以通过由间隔物长度定义的熵效应来调节。各向同性相的可及性不分解是与有机电子潜在材料应用相关的未来对准研究的重要前提。
• Crowded Star Mesogens: Guest-Controlled Stability of Mesophases from Unconventional Liquid-Crystal Molecules
  作者：Matthias Lehmann、Philipp Maier、Matthias Grüne、Markus Hügel

  DOI：10.1002/chem.201603611

  日期：2017.1.23

  bonding or covalent bonds to the aryl groups. The mesogens assemble in columnar stacks ranging from soft crystals to rectangular and hexagonal columnar liquid crystals, revealed by polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, X‐ray scattering and modelling. The stability of the mesophases is crucially influenced by the binding mode of the arylcarboxy guest building blocks. The origin of

  基于苯核并被低聚（亚苯基亚乙烯基）臂和芳基单元交替取代的拥挤的六取代星形液晶元的分子设计在共轭臂支架之间产生自由空间。通过与芳基混合，氢键或共价键将各种用烷氧基链修饰的芳基羧基构件掺入到空隙中。液晶元通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法，X射线散射和建模显示，从软晶体到矩形和六角形的柱状液晶，呈柱状堆叠。中间相的稳定性受到芳基羧基客体结构单元的结合模式的关键影响。清除温度变化的原因无法通过建模来阐明，内聚能密度考虑因素和固态NMR光谱学。转变温度的控制对于形成对准的薄膜并因此对于潜在的应用是重要的。