(1S,4aS,7R,8aS)-7-allyl-3,3,8a-trimethyl-6-octadecahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate | 336101-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,7R,8aS)-7-allyl-3,3,8a-trimethyl-6-octadecahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,4aS,7R,8aS)-3,3,8a-trimethyl-6-oxo-7-prop-2-enyl-2,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 336101-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: BEZDGZJJBVBRHW-LGWLGOQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,7R,8aS)-7-allyl-3,3,8a-trimethyl-6-octadecahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate 在 rhodium(III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1aS,3aR,6aS,6bR)-5,5,6b-trimethyl-1a-[(1E)-propenyl]-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydrocyclopropa[e]inden-2(1H)-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排-环丙烷化反应到达marasmane骨架的新途径。（+）-isovelleral的全合成。

  摘要：

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015568
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4a,7,7-trimethyl-4,4,a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 lithium 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 (1S,4aS,7R,8aS)-7-allyl-3,3,8a-trimethyl-6-octadecahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排-环丙烷化反应到达marasmane骨架的新途径。（+）-isovelleral的全合成。

  摘要：

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015568